Получение и применение аминокислот. Большая энциклопедия нефти и газа
Cтраница 1
Остаток ароматической аминокислоты может быть доступен для растворителя и подвергаться воздействию среды, или он может быть маскирован в глубине глобулы, т.е. окружен боковыми цепями других аминокислот. В зависимости от состава среды или природы соседних аминокислот в УФ-спектре могут наблюдаться те или иные изменения, которые измеряют с помощью дифференциальной спектрофотометрии между нативным и денатурированным или гидролизованным белком или же снятием спектров в различных средах.
С ацилированными ароматическими аминокислотами реакция Курциуса часто протекает успешно.
В облученных ароматических аминокислотах (тирозине, триптофане), как и следовало ожидать, наблюдаются значительно более узкие синглетные сигналы ЭПР с гораздо более низким выходом, что находится в соответствии со сказанным выше о радиационных выходах в ароматических соединениях.
Аминогруппа в ароматических аминокислотах может находиться в ядре или в боковой цепи. В первом случае аминогруппа имеет такой же характер, как в анилине, во втором-как в жирных аминокислотах.
Реакция галогенов с ароматическими аминокислотами приводит к замещению в ядре или к окислительному разрыву кольца. При проведении иодирования в кислой среде преобладают реакции окисления, а при иодировании в щелочной среде - реакции замещения. На этом основании, казалось бы, лучше всего изучать иодирование ароматических аминокислот в сильнощелочной среде; однако малая стабильность самого белка обычно требует слабощелочной или аммиачной среды.
Хромофорная группа ассоциируется с остатками ароматической аминокислоты.
Несколько повышается сорби-руемость при переходе к ароматическим аминокислотам. Ввиду того что взаимодействие ионообменных смол с органическими ионами существенно зависит от установления дополнительных межмолекулярных связей, помимо кулоновских, любое усложнение структуры сорбата способствует повышению его сорбируе-мости. В соответствии с этим усложнение структуры полипептидов приводит к увеличению их способности сорбироваться карбоксильными смолами в водородной форме вплоть до размеров молекул, встречающих затруднение к проникновению в зерно сорбента из-за недостаточной пористости. Белки наряду с другими цвиттерионами сорбируются высокопористыми смолами со значительной емкостью. В связи с тем что замещение ионов водорода ионами натрия в карбоксильных катионитах приводит к повышению степени набухания ионита, одновременно увеличивается и емкость сорбции больших ионов из-за повышения пористости сорбента. Падение емкости сорбции при значительном увеличении количества ионов натрия в смоле объясняется обычной неспособностью солевых форм катионитов сорбировать цвиттерионы.
Пепсин гидролизует пептидную связь, в образовании которой участвует аминогруппа ароматической аминокислоты, при условии, что кислота, связанная Х - связью, не содержит свободной аминогруппы.
Взаимодействия такого рода могут определить избирательную сорбцию белков, богатых ароматическими аминокислотами.
Мы исследовали влияние среды на реакцию расщепления 2 4-дини-трохлорфенилата пиридина ароматическими аминокислотами , амино-фенолом [ 4J и сульфамидами и показали, что в присутствии пиридина вышеупомятутые амины легко расщепляют исходную четвертичную соль пиридина. Расщепление 2 4-динитрохлорфенилата пиридина нитро-анилинами мы проводили в спиртовом растворе, но реакция в этих условиях протекает медленно, и образующийся краситель разлагается; создается впечатление, что реакция не идет, так как почти незаметно появление окраски.
Связь (а) разрывается химотрипсином, так как ее СО-группа принадлежит ароматической аминокислоте - тирозину. Связь (б) расщепляется трипсином, который действует на пептидные связи, образованные карбоксильной группой основных аминокислот. Действие пепсина обусловлено тем, что группа NH у (в) принадлежит ароматической аминокислоте.
Химотрипсин преимущественно расщепляет те пептидные связи, карбоксильная функция которых относится к ароматическим аминокислотам. В длинных полипептидных цепях гидролизуются также связи, образованные лейцином, валином, аспарагином и метиоиииом. Пепсин обладает слабо выраженной специфичностью. Расщепляются связи, образованные триптофаном, фенил ал анииом, тирозином, метионином и лейцином.
Субтилизин прежде всего расщепляет связи по соседству с сернном, глицином и ароматическими аминокислотами. Эластаза менее специфична и преимущественно гидролизует связи нейтральных аминокислот. Основными точками воздействия малоспецифичного папаина являются остатки аргинина, лизина и глицина, кислые аминокислоты не затрагиваются. Термолизин предпочтительно расщепляет полипептидную цепь по аминокислотным остаткам с гидрофобной боковой цепью.
ароматическая аминокислота - Аминокислота, содержащая бензольное (ароматическое) кольцо, фенилаланин и тирозин. [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических терминов 1995 407с.] Тематики генетика EN aromatic amino acid … Справочник технического переводчика
Ароматическая аминокислота. В организмах присутствует в свободном виде и в составе белков; превращается в аминокислоту тирозин. Незаменимая аминокислота. Врождённое нарушение обмена фенилаланина в организме человека (фенилкетонурия) приводит к… … Энциклопедический словарь
Ароматическая аминокислота. Входит в состав многих белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека исходное вещество для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в некоторых растениях для синтеза… … Энциклопедический словарь
Ароматическая аминокислота. В организмах присутствует в свободном виде и в составе белков; превращается в аминокислоту тирозин. Незаменимая аминокислота. Врожденное нарушение обмена фенилаланина в организме человека (фенилкетонурия) приводит к… …
- β (пара оксифенил) α аминопропионовая кислота, ароматическая аминокислота. Существует в виде оптически активных D и L и рацемической DL форм. L T. входит в состав многих белков и пептидов Казеина, Фиброина, кератина (См. Кератины),… …
- β фенил α аминопропионовая кислота, C3H5CH2CH (NH2) COOH; ароматическая аминокислота. Существует в виде двух оптически активных L и D и рацемической DL форм. В количестве 3–8% L Ф. входит в состав всех природных белков (кроме протаминов… … Большая советская энциклопедия
Ароматическая аминокислота. Входит в состав многих белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека исходное вещество для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в некоторых растениях для синтеза алкалоидов … Большой Энциклопедический словарь
Ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве … Википедия
Aromatic amino acid. См. ароматическая аминокислота. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …
Phenylalanine фенилаланин [Фен]. L β фенил α аминопропионовая кислота, незаменимая ароматическая аминокислота; отсутствует в протаминах
Книги
- Фенилаланин , Джесси Рассел. Эта книга будет изготовлена в соответствии с Вашим заказом по технологии Print-on-Demand. High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Фенилалани?н (?-амино-?-фенилпропионовая кислота, сокр.:…
Cтраница 1
Ароматические аминокислоты при облучении в водном растворе проявляют свойства, которые типичны как для ароматических соединений, так и для аминокислот. Например, тирозин и диоксифенилаланин, подобно некоторым другим фенольным соединениям (стр. При нагревании облученных растворов ароматических аминокислот образуются неидентифицируемые вещества большего молекулярного веса.
Ароматические аминокислоты фе-нилаланин и тирозин, обмен которых уже обсуждался в гл. Они, по-видимому, присутствуют у всех организмов. Эти ароматические аминокислоты с полным основанием можно считать первичными метаболитами, абсолютно необходимыми для жизни. У многих организмов они являются единственными обнаруженными фенилпропа-ноидами. Однако известно, что сосудистые растения способны накапливать очень большие количества безазотистых производных фенил-пропана, которые могут рассматриваться как вторичные метаболиты, причем некоторые из этих соединений присутствуют лишь у немногих видов растений.
Ароматические аминокислоты экстрагируются эфиром из разбавленных солянокислых растворов; однако, значительно легче осуществляется извлечение после, прибавления уксуснокислого натрия. От веществ не основного характера их легко отделить насыщением хлористым водородом в эфирном растворе.
Ароматические аминокислоты обладают положительным эффектом Кот-тона, отвечающим ароматическому электронному переходу lB2u - lA g, который имеет небольшую вращательную силу и зависит от строения молекулы. Второй ароматический переход, по-видимому, совпадает с tt-vn - полосой карбоксильной группы. Оптические свойства р-ариламинокислот вне области эффектов Коттона приписывают вицинальному эффекту арильного заместителя. Хромофор, на который сильно влияет этот вици-нальный эффект, оказывается, поглощает ниже 200 нм. Может проявляться и оптически активный я - - а - переход связи N-Са. Например, хиропгические свойства п-фе-нилглицина и ь-фенилаланина, исследованные при различных рН, позволяют предположить существование взаимодействия между Лп-переходом бензольного кольца и п - - п - полосой карбоксильной группы (разд.
Ароматические аминокислоты являются сильно поверхностно-активными и понижают полярографические максимумы.
Ароматические аминокислоты во многих организмах являются предшественниками различных физиологически активных метаболитов, поэтому в данном разделе рассматриваются соединения, образующиеся при окислении ароматических аминокислот в микроорганизмах и в высших организмах. На схемах (21) и (22) приведены продукты метаболизма L-триптофана (12) и L-фенилалани-на (10), соответственно. В подходящих условиях эти кислоты могут также давать метаболиты, содержащие от двух до четырех атомов углерода, такие, как ацетат, фумарат, ацетоацетат и сукци-нат.
Ароматические аминокислоты, полученные шикиматным путем, могут использоваться растениями для синтеза различных природных веществ, например беталаиновых пигментов у Centrospermae (см. гл.
Ароматические аминокислоты тирозин и ДОФА являются родоначальниками нескольких широко распространенных в природе веществ. ДОФА образуется из тирозина под действием фермента тирозиназы.
Ароматические аминокислоты существуют в виде орто -, мета - и пара-изомеров.
Декарбоксилаза ароматических аминокислот получена в чистом виде (мол. В больших количествах она содержится в надпочечниках и ЦНС, играет важную роль в регуляции содержания биогенных аминов.
Три ароматические аминокислоты - фенилаланин, тирозин и триптофан - играют значительную роль не только в синтезе белковых веществ, но и в образовании целого ряда вторичных метаболитов. Эти аминокислоты образуются из углеводов в растениях и микроорганизмах (но не в животных органах) и поэтому относятся к незаменимым аминокислотам. Фенилаланин и тирозин занимают особое место с точки зрения биосинтеза большого числа растительных ароматических соединений типа фенилпропаноидов.
Взаимодействие ароматических аминокислот с азотистыми основаниями нуклеиновых кислот убедительно продемонстрировано Хеленом , который использовал для этого спектры флуоресценции. Слифкин получил данные о том, что алифатические аминокислоты тоже образуют комплексы с различными основаниями нуклеиновых кислот, но в отличие от авторов работы , проводивших исследования при более низкой температуре, он экспериментировал при комнатной температуре с кристаллическими образцами, полученными испарением из растворов соответствующих смесей.
Способность ароматических аминокислот выступать в роли тг-электрон-ных доноров с соответствующими акцепторами почти ни в коей мере не подвергается сомнению. Способность же алифатических аминокислот выступать в роли / г-доноров горячо дискутируется, но, по мнению автора, решающее значение имеет образование комплексов с хинонами, хотя оно происходит только при определенных условиях, и эти комплексы могут затем переходить в соединения.
Синтез ароматических аминокислот в грибах не изучался так детально, как синтез ароматических аминокислот в бактериях. Получен мутант Neurospora crassa со сложной потребностью в ароматических аминокислотах, которая снималась добавкой шикимовой кислоты. Получены также мутанты этого гриба , которые могут накапливать 5-дегидрошикимовую и префено-вую кислоты. Возможно, что эти ароматические аминокислоты в N.
