Структурные формулы кислот. Будьте всегда в настроении. Изменение цвета индикаторов в растворах

Винная кислота относится к классу карбоновых кислот. Свое название данное вещество получило из-за того, что основным источником его получения служит виноградный сок. При брожении последнего происходит выделение кислоты в виде плохо растворимой калиевой соли. Основной областью применения этого вещества является производство продукции пищевой промышленности.

Общее описание

Винная кислота относится к категории ациклических двухосновных гидрокислот, в составе которых содержится и гидроксильная, и карбоксильная группы. Такие соединения рассматривают также как гидроксильные производные карбоновых кислот. Это вещество имеет и другие названия:

• диоксиянтарная;
• тартаровая;
• 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота.

Химическая формула винной кислоты: С4Н6О6.

Для данного соединения характерна стереоизометрия, оно может существовать в 3 формах. Структурные формулы винных кислот представлены на рисунке ниже.

Наиболее устойчивой является третья форма (мезовинная кислота). D- и L- кислоты – оптически активные, но смесь этих изомеров, взятых в эквивалентном количестве, оптически неактивна. Такую кислоту еще называют r- или i-винной (рацемической, виноградной). По внешнему виду данное вещество – это бесцветные кристаллы или белый порошок.

Местонахождение в природе

L-винная (RR-винная) и виноградная кислоты содержатся в большом количестве в винограде, продуктах его переработки, а также в кислых соках многих фруктов. Впервые данное соединение было выделено из винного камня – осадка, который выпадает при изготовлении вина. Он представляет собой смесь виннокислого калия и кальция.

Мезовинная кислота в природе не встречается. Ее можно получить только искусственным путем – при кипячении в едких щелочах D- и L-изомеров, а также при окислении малеиновой кислоты или фенола.

Физические характеристики

Основными физическими свойствами винной кислоты являются:

• Молекулярная масса – 150 а. е. м.
• Температура плавления: o D- или L-изомера – 170 °С; o виноградной кислоты – 260 °С; o мезовинной кислоты – 140 °С.
• Плотность – 1,66-1,76 г/см3.
• Растворимость – 135 г безводного вещества на 100 г воды (при температуре 20 °С).
• Теплота сгорания – 1096,7 кДж/(г∙моль).
• Удельная теплоемкость – 1,26 кДж/(моль∙°С).
• Молярная теплоемкость – 0,189 кДж/(моль∙°С).

Кислота хорошо растворяется в воде, при этом наблюдается поглощение теплоты и снижение температуры раствора.

Кристаллизация из водных растворов происходит в гидратной форме (2С4Н6О6)∙ Н2О. Кристаллы имеют форму ромбических призм. У мезовинной кислоты они призматические или чешуйчатые. При нагреве свыше 73 °С из спирта кристаллизуется безводная форма.

Химические свойства

Винной кислоте, как и другим оксикислотам, присущи все свойства спиртов и кислот. Функциональные группы –СООН и –OH могут реагировать с другими соединениями как независимо, так и оказывать взаимное влияние друг на друга, что обусловливает химические особенности этого вещества:

• Электролитическая диссоциация. Винная кислота является более сильным электролитом, чем родоначальные карбоновые кислоты. Наибольшей степенью диссоциации обладают D- или L-изомеры, наименьшей – мезовинная кислота.
• Образование кислых и средних солей (тартратов). Наиболее распространенными из них являются: кисло-виннокислый и виннокислый калий, виннокислый кальций.
• Формирование с металлами хелатных комплексов, имеющих различное строение. Состав этих соединений зависит от кислотности среды.
• Образование сложных эфиров при замещении –OH в карбоксильной группе.

При нагревании L-винной кислоты до 165 °С в продукте преобладают мезовинная и виноградная кислоты, в интервале 165-175 °С – виноградная, свыше 175 °С – метавинная кислота, представляющая собой смолообразное вещество желтоватой окраски.

Виноградная кислота при нагреве до 130 °С в смеси с соляной кислотой частично превращается в мезовинную.

Свойства солей

Среди характеристик солей винной кислоты можно выделить следующие:

• Кислая калиевая соль KHC4H4O6 (гидротартрат калия, винный камень): o плохо растворима в воде и спирте; o выпадает в осадок при длительной выдержке; o имеет вид бесцветных мелких кристаллов, форма которых может быть ромбической, квадратной, шестиугольной или прямоугольной; o относительная плотность – 1,973.
• Виннокислый кальций CaC4H4O6: o внешний вид – кристаллы ромбической формы; o плохо растворим в воде.
• Средняя калиевая соль K2C4H4∙0,5 H2O, кислая кальциевая соль CaH2 (C4H4O6)2 – хорошая растворимость в воде.

Синтез

Существует 2 вида сырья для получения винной кислоты:

• виннокислая известь (продукт переработки выжимки, осадочных дрожжей, отходов производства коньячного спирта из виноматериалов);
• гидротартрат калия (образуется в молодом вине при его охлаждении, а также при концентрировании виноградного сока).

Накопление винной кислоты в винограде зависит от его сорта и климатических условий, в которых он выращивался (в холодные годы ее образуется меньше).

Виннокислую известь сначала очищают от примесей промывкой водой, фильтрацией, центрифугированием. Гидроторат калия измельчают на шаровых мельницах или дробилках до размера частиц 0,1-0,3 мм, а затем перерабатывают в известь в реакции обменного осаждения с помощью хлорида и карбоната кальция.

Получение винной кислоты производится в реакторах. Сначала в него заливают воду после промывки гипсового шлама, затем загружают винный камень из расчета 80-90 кг/м3. Эту массу нагревают до 70-80 °С, добавляют в нее хлористый кальций и известковое молоко. Разложение винного камня длится 3-3,5 ч, после чего суспензию фильтруют и промывают.

Из виннокислой извести кислоту выделяют разложением H2SO4 в реакторе из кислотоупорной стали. Массу нагревают до 85-90 °С. Избыток кислоты в конце процесса нейтрализуют при помощи мела. Кислотность раствора при этом должна быть не более 1,5. Затем раствор винной кислоты выпаривают и кристаллизуют. Растворенный гипс выпадает в осадок.

Области применения

Применение винной кислоты связано в основном с пищевой промышленностью. Ее употребление способствует повышению аппетита, усилению секреторной функции желудка и поджелудочной железы, улучшению пищеварительного процесса. Ранее винная кислота широко применялась в качестве подкислителя, но в настоящее время она вытеснена лимонной кислотой (в том числе в виноделии при переработке очень спелого винограда).

Диацетилвиннокислый эфир используется для улучшения качества хлеба. Благодаря его применению увеличивается пористость и объем хлебного мякиша, а также срок его хранения.

Основные области применения винной кислоты обусловлены ее физико-химическими свойствами:

• подкислитель и регулятор кислотности;
• антиокислитель;
• консервант;
• катализатор сольвеолиза водой в органическом синтезе и аналитической химии.

В пищевой промышленности вещество используют в качестве добавки Е334 в такие продукты питания, как:

• кондитерские изделия, печенье;
• овощные и фруктовые консервы;
• желе и джемы;
• слабоалкогольные напитки, лимонад.

Метавинная кислота применяется в качестве стабилизатора, добавки для предотвращения помутнения вина, шампанского и появления винного камня.

Виноделие и пивоварение

Винную кислоту добавляют в сусло, если ее уровень ниже 0,65% для красных вин и 0,7-0,8% для белых. Корректировку производят до начала брожения. Сначала это делают на опытном образце, затем небольшими порциями вещество добавляют в сусло. Если винной кислоты в избытке, то проводят холодную стабилизацию. Иначе кристаллы выпадают в осадок в бутылках с товарным вином.

При производстве пива кислоту используют для отмывания культурных дрожжей от диких. Заражение пива последними является причиной его помутнения и брака. Добавление даже небольшого количества винной кислоты (0,5-1,0%) обезвреживает эти микроорганизмы.

Кислоты – это сложные вещества, молекулы которых состоят из атомов водорода, способных замещаться, и кислотных остатков.

Кислотный остаток имеет отрицательный заряд.

Бескислородные кислоты: HCl, HBr, H 2 S и т.д.

Элемент, который вместе с атомами водорода и кислорода образует молекулу кислородсодержащей кислоты, называют кислотообразующим .

По числу в молекуле атомов водорода кислоты подразделяют на одноосновные и многоосновные .

Одноосновные кислоты содержат один атом водорода: HCl, HNO 3 , HBr и т.д.

Многоосновные кислоты содержат два и более атомов водорода: H 2 SO 4 (двухосновная), H 3 PO 4 (трехосновная).

В бескислородных кислотах к названию элемента, который образует кислоту, прибавляют соединительную гласную «о» и слова «…водородная кислота ». Например: HF – фтороводородная кислота.

Если кислотообразующий элемент проявляет максимальную степень окисления (она соответствует номеру группы), то к названию элемента прибавляют «…ная кислота». Нопример:

HNO 3 – азотная кислота (потому что атом азота имеет максимальную степень окисления +5)

Если степень окисления элемента ниже максимальной, то прибавляют «…истая кислота»:

1+3-2
HNO 2 – азотистая кислота (т.к. кислотообразующий элемент N имеет минимальную степень окисления).

H 3 PO 4 – орто фосфорная кислота.

HPO 3 – мета фосфорная кислота.

Структурные формулы кислот.

В молекуле кислородсодержащей кислоты атом водорода связан с атомом кислотообразующего элемента через атом кислорода. Поэтому при составлении структурной формулы к атому кислотообразующего элемента в первую очередь нужно присоединить все гидроксид-ионы.

Затем оставшиеся атомы кислорода двумя черточками соединить непосредственно с атомами кислотообразующего элемента (рис.2).

Кислоты Кислотами называются сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на металл, и кислотного остатка. Номенклатура кислот Различают систематические и традиционные названия кислот. Традиционные названия наиболее известных кислот и их солей приведены в таблице 1. Таблица 1. Название кислоты Формула Название солей Азотистая Азотная Метаалюминиевая Ортоборная Бромоводородная Ортокремниевая Метакремниевая Марганцовистая Марганцовая Родановодородная Серная Тиосерная Сернистая Сероводородная Муравьиная Синильная (циановодородная) Угольная Уксусная Ортофосфорная Метафосфорная Фтороводородная (плавиковая) Хромовая Двухромовая Хлороводородная (соляная) Хлорноватистая Хлористая Хлорноватая Хлорная HNO2 HNO3 HAlO2 H3BO3 HBr H4SiO4 H2SiO3 H2MnO4 HMnO4 HCNS H2SO4 H2S2O3 H2SO3 H2S HCOOH HCN H2CO3 CH3COOH H3PO4 HPO3 HF H2CrO4 H2Cr2O7 HCl HClO HClO2 HClO3 HClO4 Нитриты Нитраты Метаалюминаты Ортобораты Бромиды Ортосиликаты Метасиликаты Манганаты Перманганаты Роданиды Сульфаты Тиосульфаты Сульфиты Сульфиды Формиаты Цианиды Карбонаты Ацетаты Ортофосфаты Метафосфаты Фториды Хроматы Дихроматы Хлориды Гипохлориты Хлориты Хлораты Перхлораты Систематические названия кислородсодержащих кислот строятся по следующиму правилу: в названии аниона вначале указывают число атомов кислорода, их название “оксо-“, а затем кислотообразующего элемента с добавлением суффикса -ат независимо от степени его окисления. Например: 1 H2SO4 - тетраоксосульфат (VI) водорода H2SO3 – триоксосульфат (IV) водорода H3PO4 – тетраоксофосфат (V) водорода При образовании названий кислот, содержащих в своем составе два или более атомов кислотообразующего элемента, употребляют приставки, обозначающие количество атомов кислотообразующего элемента: ди-, три-, тетра- и т.д. Например: H2S2O7 – дисерная кислота H2Cr2O7 – дихромовая кислота H2B4O7 – тетраборная кислота Названия бескислородных кислот образуют от названия кислотообразующего элемента, прибавляя окончание -водородная. Например: HCl – хлороводородная кислота H2S – сероводородная кислота Классификация кислот Кислоты классифицируют по ряду признаков. I. по составу По составу кислоты делятся на кислородсодержащие и бескислородные, а по числу содержащихся в них атомов водорода, способных замещаться на металл, - на одноосновные, двуосновные и трехосновные. Кислоты Бескислородные HF, HCl, HBr, HJ, H2S, HCN, HCNS и другие Кислородсодержащие H2SO4, H2SO3, HNO3, H3PO4, H2SiO3 и другие 2 II. по основности Основностью кислот называется число атомов водорода, способных замещаться на металл. Кислоты Одноосновные Двухосновные Трехосновные HF, HBr, HJ, HNO2, HNO3, HAlO2, HCN и другие Н2SO4, H2SO3, H2S, H2CO3 и другие H3PO4 III. по силе Кислоты Сильные НCl, HBr, HJ, H2SO4, HNO3, HMnO4, HClO4, HClO3, H2Cr2O7, H2S2O3 и другие Слабые HF, HNO2, H2SO3, H2CO3, H2SiO3, H2S, H3BO3, HCN и другие; все органические кислоты Структурные формулы кислот При составлении структурных формул бескислородных кислот следует учитывать, что в молекулах этих кислот атомы водорода связаны с атомом неметалла: H – Cl. При составлении структурных формул кислородсодержащих кислот нужно помнить, что водород с центральным атомом связан посредством атомов кислорода. Если, например, требуется составить структурные формулы серной и ортофосфорной кислот, то поступают так: 3 a) пишут один под другим атомы водорода данной кислоты. Затем через атомы кислорода черточками связывают их с центральным атомом: b) к центральному атому (с учетом валентности) присоединяют остальные атомы кислорода: Способы получения кислот показаны на схеме. Физические свойства Многие кислоты, например серная, азотная, соляная - это бесцветные жидкости. Известны также твердые кислоты: ортофосфорная H3PO4, метафосфорная HPO3. Почти все кислоты растворимы в воде. Пример нерастворимой кислоты – кремниевая H2SiO3. 4 Растворы кислот имеют кислый вкус. Так, например, многим плодам придают кислый вкус содержащиеся в них кислоты. Отсюда и название кислот: яблочная, лимонная и т.д. Химические свойства В обобщенном виде химические свойства кислот рассмотрены в таблице 2. В таблице приведены уравнения реакций, относящиеся к реакциям обмена. Следует учесть, что реакции обмена в растворах протекают до конца в следующих трех случаях: 1. если в результате реакции образуется вода, например в реакции нейтрализации; 2. если один из продуктов реакции – летучее вещество, например, серная кислота вытесняет из солей хлороводородную кислоту, потому что она более летуча; 3. если один из продуктов реакции выпадает в осадок, например, в реакции получения нерастворимых оснований. Таблица 2. Вещества, с которыми реагируют кислоты 1.С индикаторами 2. С металлами. Если металл находится в ряду активности металлов левее водорода, то выделяется водород и образуется соль. Исключение HNO3 и конц.H2SO4 3. С основными оксидами. Образуется соль и вода 4. С основаниями – реакция нейтрализации. Образуется соль и вода 5. С солями. В соответствии с рядом кислот (каждая предыдущая кислота может вытеснить из соли последующую: Примеры Лакмус становится красным Метиловый оранжевый становится розовым Фенолфталиновый становится бесцветным Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2 t CuO + H2SO4 → CuSO4 + H2O основание + кислота → соль + вода NaOH + HCl → NaCl + H2O Na2CO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2 t ZnCl2 (кр) + H2SO4(конц) → ZnSO4 + 2HCl HNO3 H2SO4, HCl, H2SO3, H2CO3,H2S, H2SiO3 * H3PO4 t 6. При нагревании некоторые H2SiO3 → H2O + SiO2 кислоты разлагаются. Как правило, образуются кислотный оксид и вода * Этот ряд условный. Однако в большинстве случаев реакции между кислотами и солями протекают согласно этому ряду. 5 Вопросы и задания 1. Какие вещества называются кислотами? 2. Составьте структурные формулы следующих кислот: а) угольной; б) бромоводородной; в) сернистой; г) хлорной HClO4 3. Какими способами получают кислоты? 4. Какими двумя способами можно получить: а) ортофосфорную кислоту; б) сероводородную кислоту? Напишите уравнения соответствующих реакций. 5. Начертите нижеприведенную таблицу. В соответствующих графах запишите по три уравнения реакций, в которых участвуют и образуются кислоты. Реакции разложения соединения замещения обмена 6. Приведите по три примера уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства кислот. Отметьте, к какому типу реакций они относятся. 7. Какие из веществ, формулы которых приведены, реагируют с соляной кислотой: а) CuO; б) Cu; в) Cu(OH)2; г) Ag; д) Al(OH)3? Напишите уравнения реакций, которые осуществимы. 8. Даны схемы: Напишите уравнения реакций, которые осуществимы. 9. Какие кислоты могут быть получены при взаимодействии оксидов P2O5, Cl2O, SO2, N2O3, SO3 с водой? 10. Напишите формулы и названия кислот, соответствующие следующим кислотным оксидам: CO2, P2O5, Mn2O7, CrO3, SiO2, V2O5, Cl2O7. 6

Кислоты - электролиты, при диссоциации которых из положительных ионов образуются только ионы H + :

HNO 3 ↔ H + + NO 3 — ;

CH 3 COOH↔ H + +CH 3 COO — .

Все кислоты классифицируют на неорганические и органические (карбоновые), которые также имеют свои собственные (внутренние) классификации.

При нормальных условияхзначительное количество неорганических кислот существуют в жидком состоянии, некоторые - в твёрдом состоянии (H 3 PO 4 , H 3 BO 3).

Органические кислоты с числом атомов углерода до 3 представляют собой легкоподвижные бесцветные жидкости с характерным резким запахом; кислоты с 4-9 атомами углерода — маслянистые жидкости с неприятным запахом, а кислоты с большим количеством атомов углерода— твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Химические формулы кислот

Химические формулы кислот рассмотрим на примере нескольких представителей (как неорганических, так и органических): хлороводородной кислоте -HCl, серной кислоте - H 2 SO 4 , фосфорной кислоте — H 3 PO 4 , уксусной кислоте - CH 3 COOH и бензойной кислоте - C 6 H 5 COOH. Химическая формула показывает качественный и количественный состав молекулы (сколько и каких атомов входит в конкретное соединение) По химической формуле можно вычислить молекулярную массу кислот (Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(Cl) = 35,5 а.е.м., Ar(P) = 31 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м., Ar(S) = 32 а.е.м., Ar(C) = 12 а.е.м.):

Mr(HCl) = Ar(H) + Ar(Cl);

Mr(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5.

Mr(H 2 SO 4) = 2×Ar(H) + Ar(S) + 4×Ar(O);

Mr(H 2 SO 4) = 2×1 + 32 + 4×16 = 2 + 32 + 64 = 98.

Mr(H 3 PO 4) = 3×Ar(H) + Ar(P) + 4×Ar(O);

Mr(H 3 PO 4) = 3×1 + 31 + 4×16 = 3 + 31 + 64 = 98.

Mr(CH 3 COOH) = 3×Ar(С) + 4×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(CH 3 COOH) = 3×12 + 4×1 + 2×16 = 36 + 4 + 32 = 72.

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×12 + 6×1 + 2×16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Структурные (графические) формулы кислот

Структурная (графическая) формула вещества является более наглядной. Она показывает то, как связаны атомы между собой внутри молекулы. Укажем структурные формулы каждого из вышеуказанных соединений:

Рис. 1. Структурная формула хлороводородной кислоты.

Рис. 2. Структурная формула серной кислоты.

Рис. 3. Структурная формула фосфорной кислоты.

Рис. 4. Структурная формула уксусной кислоты.

Рис. 5. Структурная формула бензойной кислоты.

Ионные формулы

Все неорганические кислоты являются электролитами, т.е. способны диссоциировать в водном растворе на ионы:

HCl ↔ H + + Cl — ;

H 2 SO 4 ↔ 2H + + SO 4 2- ;

H 3 PO 4 ↔ 3H + + PO 4 3- .

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Название	Формула	Название солей и сложных эфиров
Алифатические
Метановая (муравьиная)	НСООН	формиат
Этановая (уксусная)	СН 3 СООН	ацетат
Пропановая (пропионовая)	СН 3 СН 2 СООН	пропионат
Бутановая (масляная)	СН 3 (СН 2) 2 СООН	бутират
2-метилпропановая (изомасляная)	(СН 3) 2 СНСООН	изобутират
Пропеновая (акриловая)	СН 2 =СНСООН	акрилат
Бутен-3-овая (винилуксусная)	СН 2 =СНСН 2 СООН	винилацетат
Ароматические
Бензойная		бензоат
Алифатические
Этандиовая (щавелевая)	НООС─СООН	оксалат
Пропандиовая (малоновая)	НООССН 2 СООН	малонат
Бутандиовая (янтарная)	НООССН 2 СН 2 СООН	сукцинат
Пентандиовая (глутаровая)	НООС(СН 2) 3 СООН	глутарат
Цис-Бутендиовая (малеиновая)		малеинат
Транс-Бутендиовая (фумаровая)		фумарат

Приложение 5.

Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных

Карбоновые кислоты содержатся в значительном количестве в клетках животных и особенно растений. Они являются продуктами превращения основных питательных веществ: жиров, белков и углеводов. Кроме того, многие имеющиеся или поступающие в клетку органические вещества на конечных этапах катаболизма (диссимиляции) превращаются в ту или иную карбоновую кислоту. В то же время карбоновые кислоты синтезируются в клетке, т.е. являются продуктами анаболизма (ассимиляции), так как они необходимы для жизнедеятельности клетки и организма в целом.

Многие карбоновые кислоты и их производные применяют для синтеза лекарственных соединений.

Изовалериановая кислота используется для получения таких лекарственных средств, как валидол и бромизовал. Этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты (СН 3) 2 СНСН(Br)COOC 2 H 5 входит в состав валокордина, корвалола и валосердина.

Акриловая кислота и её производные склонны к полимеризации. Полиакрилаты широко используются в стоматологической практике для изготовления протезов. Водные эмульсии полиакрилатов (типа латекса) применяются в производстве клеев и мягких медицинских пластырей.

Бензоат натрия (C 6 H 5 COONa) используется в пищевой промышленности в качестве консерванта.

Парацетамол и фенацетин являются замещенными амидами уксусной кислоты, уже много лет используются в медицинской практике.

Янтарная кислота (HOOCCH 2 CH 2 COOH) – промежуточный продукт биологического расщепления белков, углеводов и жиров.

Фумаровая кислота участвует в биохимических процессах. Она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.

Тема 3. ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ЛИПИДЫ. ФОСФОЛИПИДЫ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Липиды являются широкой группой природных жирорастворимых соединений выполняющих ряд важнейших биологических функций.

В животном организме липиды выполняют энергетическую функцию (резервные топливные молекулы), защитную и терморегуляторную функции, структурную (компоненты клеточной мембраны) и регуляторную (жирорастворимые витамины и гормоны) функции.

Вследствие многообразия химического строения и функций при классификации липидов используется не их химическое строение, а способность вступать в реакцию щелочного гидролиза (омыления) с образованием водорастворимых продуктов (мыла).

В соответствии с этим признаком липиды делятся на омыляемые и неомыляемые.

К омыляемым липидам относятся простые липиды: жиры, масла и воски; сложные липилы: фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды.

К неомыляемым относятся терпеноиды (липиды растительных клеток), стероиды (липиды животных клеток) и простагландины, проявляющие высокую регуляторную активность.

Понимание строения, физических и химических свойств различных классов липилов обеспечивают понимание биохимических аспектов липидного обмена и его нарушений, процессов переваривания жиров, функций низкомолекулярных биорегуляторов: витаминов и гормонов.

Представления о дифильной структуре сложных липидов, позволяет трактовать их участие в построении клеточной мембраны и обеспечении ее избирательной проницаемости и реологических характеристик.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь классифицировать липиды по их способности вступать в реакцию омыления, по их природе, определять их основные структурные компоненты для объяснения особенностей их химического поведения.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать понятия высшая жирная карбоновая кислота, насыщенные и ненасыщенные, заменимые и незаменимые жирные кислоты.

2. Интерпретировать химические поведение жиров и масел с точки зрения природы сложноэфирной связи.

3. Интерпретировать механизм реакции гидролиза с точки зрения особенностей строения омыляемых липидов.

4. Интерпретировать биологическую роль сложных липидов в построении клеточных мембран и нервной ткани.

5. Трактовать зависимость биологической активности стероидов от их химического строения и природы функциональных групп.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ

1. Классификация и биологическая роль липидов.

2. Основные структурные компоненты омыляемых липидов: высшие жирные карбоновые кислоты (ВЖК) (Приложение 6), глицерин, гетерофункциональные соединения: этаноламин (коламин), серин, холин, сфингозин.

3. Строение и свойства простых липидов: реакции гидролиза, омыления, гидрирования. Жиры и масла.

4. Сложные липиды: классификация, строение, свойства и биологическая роль фосфолипидов, гликолипидов и сфинголипидов (Приложение 7). Реакции гидролиза.

5. Неомыляемые липиды. Строение и биологическая роли стероидов. Холестерин. Желчные кислоты, стероидные гормоны (Приложение 8).

6. Строение и биологическая роль терпеноидов. Витамин А. b-Каротин.

Основная литература.

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.251-282

РЕШЕНИЕ ОБУЧАЮЩИХ ЗАДАЧ

Задача 1.

Напишите уравнение реакции гидролиза пальмитоилолеоилстеарина, назовите продукты реакции.

Эталон решения:

Пальмитоилолеоилстеароилглицерин является триглицеридом, содержащим остатки пальмитиновой, олеиновой и стеариновой кислот. Данное соединение содержит три сложноэфирные связи, присоединяет три молекулы воды, образуя свои структурные компоненты: глицерин и три ВЖК: пальмитиновую, олеиновую и стеариновую кислоты.

Гидролиз пальмитоилолеоилстеароилглицерина протекает по уравнению:

Задача 2.

Напишите уравнение реакции гидрирования 2-олеоил-дилинолеоилглицерина, назовите продукт реакции.

Эталон решения:

2-Олеоил-дилинолеоилглицерин является триглицеридом, содержащим остатки ненасыщенных олеиновой и линолиевой кислот, и может быть классифицирован как масло. Гидрирование – процесс, в результате которого двойные связи в ненасыщенных высших карбоновых кислотах насыщаются (происходит присоединение водорода), остатки ненасыщенных кислот превращаются в насыщенные, содержащие такое же количество атомов углерода.

Гидролиз 2-олеоил-дилинолеоилглицерина протекает по уравнению:

Остатки олеиновой и линолевых кислот превращаются в остатки стеариновой кислоты, а масло превращается в жир, содержащий остатки насыщенных ВЖК – тристеароилглицерин.

Задача 3.

Напишите структурную формулу сложного липида фосфатидилхолина, содержащего остатки пальмитиновой и линолиевой кислот.

Эталон решения:

Фосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты, основными структурными компонентами которой являются глицерин, ВЖК и фосфорная кислота.

В фосфатидной кислоте первая он группа глицеринового фрагмента ацилирована насыщенной жирной кислотой (к данной задаче – пальмитиновой), вторая ОН- группа ацилирована ненасыщенной ВЖК (в данной задаче – олеиновой), третья ОН группа – ацилирована фосфорной кислотой. Структурная формула форфатидной кислоты может быть представлена как:

Остаток фосфорной кислоты в молекуле фосфатидной кислоты ацилирует аминоспирт, образуя основные группы фосфолипидов. В данной задаче в качестве аминоспирта выступает холин, образуя сложный липид – фостатидилхолин:

Задача 4.

Напишите уравнение реакции ацилирования холестерина пальмитиновой кислотой.

Эталон решения:

В организме человека холестерин является важнейшим представителем стероидов и присутствует как в индивидуальном виде, так и в виде эфиров с ВЖК.

С точки зрения химической структуры холестерин является типичным стероидом, особенностью которого является наличие ОН группы в положении 3. Таким образом, холестерин проявляет функции спирта, реагируя с кислотами с образованием сложных эфиров.

Уравнение реакции ацилирования холестерина пальмитиновой кислотой может быть представлено уравнением:

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

Задание 1.

Назовите следующее соединение С 17 Н 29 СООН

А. Пальмитиновая кислота

В. Стеариновая кислота

С. Олеиновая кислота

D. Линолевая кислота

Е. Линоленовая кислота

Задание 2.

Дайте определение. Простые липиды это –

А. Простые эфиры глицерина и высших жирных кислот

В. Простые эфиры гликоля и высших жирных кислот

С. Сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот

D. Сложные эфиры гликоля и высших жирных кислот

Е. Сложные эфиры глицерина и фосфорной кислоты

Задание 3.

Каким реагентом обрабатывают жиры в промышленности для получения мыл?

Задание 4.

Какие соединения при щелочном гидролизе трипальмитоилглицерина:

А. Глицерин и пальмитиновую кислоту

В. Глицерин и пальмитат натрия

С. Глицерин и NаОН

D. Пальмитиновую кислоту и NаОН

Е. Глицерин и стеарат натрия

Задание 5.

Какую функцию выполняют фосфолипиды в организме человека?

А. Энергетическую

В. Теплорегуляторную

С. Необходимы для синтеза витамина D 3

D. Структурную

Е. Необходимы для синтеза гормонов

Задание 6.

Укажите структурные компоненты фосфатидилэтаноламина:

А. Глицерин, ВЖК,этаноламин

В. Глицерин, ВЖК, Н 3 РО 4,

С. Сфингозин, ВЖК, Н 3 РО 4

D. Глицерин, ВЖК, этаноламин, Н 3 РО 4

Е. Сфингозин, ВЖК, глюкоза

Задание 7.

Какие незаменимые кислоты принимают активное участие в формировании клеточных мембран, соединительной ткани, липопротеидов?

А. Линолевая, линоленовая

В. Стеариновая, линолевая

С. Пальмитиновая, стеариновая

D. Олеиновая, пальмитиновая

Е. Пальмитиновая, линоленовая

Задание 8.

Какие липиды преимущественно входят в состав клеточных мембран?

А. Церамиды

В. Фосфолипиды

С. Триглицериды

Е. Терпеноиды

Задание 9.

Выбрать вещества, относящиеся к сложным липидам:

A. Кефалин, холестерин, витамин A

B. Тристеарин, холевая кислота, воск

C. Сфингомиелин, лецитин, галактоцереброзид

D. Фосфатидилсерин, лецитин, триолеин

E. Тристеарин, холевая кислота, арахидоновая кислота

Задание 10.

Напишите уравнение реакции гидролиза липида диолеоил-2-стеароилглицерина, назовите продукты реакции.

Задание 11.

Напишите формулу фосфатидилэтоноламина, содержащего остатки стеариновой и линоленовой кислоты. Укажите гидрофобную и гидрофильную части молекулы

Задание 12.

Напишите структурную формулу холестерина, укажите его биологические функции.

Эталоны ответов:

1 – Е, 2 – С, 3 – D, 4 – B, 5 – D, 6 – D, 7 – A, 8 – B, 9 – C.