Диагностический пакет по блоку « Клетка - биологическая система. Аминокислоты

1. Какие вещества называют аминокислотами, а какие – белками? Что общего между этими классами органических соединений?
Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Белки – высокомолекулярные органические вещества, состоящие из альфа-аминокислот, соединенных в цепочку пептидной связью.
Общее между классами данных веществ: качественный состав. Белки состоят из аминокислот.

2. Почему аминокислоты – амфотерные органические соединения?
В связи с наличием кислотной карбоксильной и основной аминогрупп, аминокислоты относят к амфотерным соединениям. В зависимости от условий они могут реагировать как кислоты или основания.

3. На основе примеров, приведенных в параграфе, попробуйте предложить способ образования названий аминокислот.

4. Какими свойствами обладают аминокислоты? Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства анилина.

5. Назовите области применения аминокислот.
Производство нейлона, капрона, энанта.
Аминокислоты входят в состав спортивного питания и комбикорма. Аминокислоты применяются в пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок, например, натриевая соль глутаминовой кислоты.

6. Охарактеризуйте три структуры белка.

7. Какие химические свойства характерны для белков?
Для белков наиболее характерны реакции гидролиз (разрушение полипептидной цепочки с образованием более простых фрагментов), денатурация (разрушение пространственной структуры белка), ксантопротеиновая и биуретова реакции.

8. Что такое денатурация? Какие внешние факторы могут вызвать ее?
Денатурация – это необратимое разрушение третичной и вторичной структуры белка. Практически любое заметное изменение внешних условий, например, нагревание или существенное изменение pH приводит к последовательному нарушению четвертичной, третичной и вторичной структур белка. Обычно денатурация вызывается повышением температуры, действием сильных кислот и щелочей, солей тяжелых металлов, некоторых растворителей (спирт), радиации и др.

9. Как с помощью одного и того же реактива распознать растворы трех веществ: белка, глюкозы и глицерина?
Гидроксид меди (II). При добавлении к белку дает фиолетовое окрашивание, при сдобавлении к глюкозе и глицерину – синее. Если пробирку с раствором глюкозы нагреть, то происходит обесцвечивание раствора и выпадение красного осадка.

10. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Этан → этилен → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота → полипептид.

11. Вычислите массу соли, которую можно получить при взаимодействии 150 г 5%-го раствора аминоуксусной кислоты с необходимым количеством гидроксида натрия. Сколько граммов 12%-го раствора щелочи потребуется для реакции?

Пожалуй, каждый из нас слышал об аминокислотах. А вот толково объяснить, что же это такое, аминокислоты, каково их строение, свойства и т.д., сумеют далеко не все.

В процессе жизнедеятельности человеческий организм постоянно совершает работу. Даже в состоянии покоя он продолжает работать: сокращается сердце, происходит клеточный обмен в организме и т.д. Естественно, для этой работы необходим строительный материал, получить который можно только в результате питания.

Питание же представляет собой сложный процесс поступления, переваривания, всасывания и ассимиляции, то есть, усвоения, в организме пищевых веществ, которые нужны для покрытия пищевых затрат, построения и обновления клеток и тканей , а также для регуляции функций организма.

Чтобы быть здоровым, важно соблюдать основные принципы правильного питания, а именно:

Равновесие между энергией, поступающей с пищей, и энергией, которую человек расходует в процессе жизнедеятельности, то есть, баланс энергии;

Удовлетворение потребности организма человека в определенном количестве и соотношении пищевых веществ, то есть, баланс веществ;

Режим питания, то есть, определенное время приема пищи и определенное количество пищи при каждом приеме.

Все многообразие продуктов питания складывается из различных комбинаций веществ: белков, жиров, углеводов, минеральных веществ и воды. О витаминах мы с вами, дорогие читатели, знаем уже достаточно. Сегодня разговор о другом.

Фактически же все аминокислоты являются участницами своеобразного “круговорота протеина”, который включает в себя как анаболические процессы (синтез мышечной ткани), так и катаболические (распад).

Аминокислоты видов D и L

Каждая аминокислота существует в двух формах: D и L. Эти формы химически идентичны, однако имеют структурные различия, которые заключаются в том, что одна форма является зеркальным отражением другой. Характерно, что белковые цепочки не могут образовываться из комбинации D и L форм - почти каждая молекула протеина в нашем теле производится исключительно из L формы. В то же время D формы, как натуральные, так и синтетические, обладают некоторым терапевтическим эффектом.

Аминокислоты в свободной форме

Аминокислоты в свободной форме - это те аминокислоты, которые содержат очищенные или кристаллические аминокислоты. Это аминокислоты, которые уже изначально переварены или расщеплены синтетическим путем. Однако вопреки заявлениям некоторых экспертов, потребление аминокислот в свободной форме - не лучший вариант получения протеина, необходимого для строительства новой мышечной ткани и поддержания тела в здоровом состоянии. Тем не менее, в некоторых обстоятельствах эти аминокислоты могут быть полезны, скажем, для достижения так называемых “специфических ”. К примеру, некоторые аминокислоты, такие как триптофан и тирозин, оказывают прямое воздействие на нейротрансмиттеры. Потребление таких аминокислот в свободной форме, как глютамин и аргинин, способствуют повышению выработки гормона роста.

В следующий раз мы пройдемся по отдельным аминокислотам и выясним, что они собой представляют и как работают.

ЛИПИДЫ

Липиды – нерастворимые в воде маслянистые или жирные вещества, которые могут быть экстрагированы из клеток неполярными растворителями. Это гетерогенная группа соединений, непосредственно или опосредовано связанных с жирными кислотами.

Биологические функции липидов:

1) источник энергии, который может длительно запасаться;

2) участие в образовании клеточных мембран;

3) источник жирорастворимых витаминов, сигнальных молекул и незамени-мых жирных кислот;

4) теплоизоляция;

5) неполярные липиды служат электроизоляторами, обеспечивая быстрое распространение волн деполяризации вдоль миелинизированных нервных волокон;

6) участие в образовании липопротеидов.

Жирные кислоты – структурные компоненты большинства липидов. Это длинноцепочечные органические кислоты, содержащие от 4 до 24 углеродных атомов, они содержат одну карбоксильную группу и длинный неполярный углеводородный «хвост». В клетках не встречаются в свободном состоянии, а только в ковалентно связанной форме. В состав природных жиров входят обычно жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двууглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Многие жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей – ненасыщенные жирные кислоты.

Наиболее важные жирные кислоты (после формулы приведено число атомов углерода, название, температура плавления):

12, лауриновая, 44,2 о С

14, миристиновая, 53,9 о С

16, пальмитиновая, 63,1 о С

18, стеариновая, 69,6 о С

18, олеиновая, 13,5 о С

18, линолевая, -5 о С

18, линоленовая, -11 о С

20, арахидоновая, -49,5 о С

Общие свойства жирных кислот;

Почти все содержат четное число атомов углерода,

Насыщенные кислоты у животных и у растений встречаются в два раза чаще, чем ненасыщенные,

Насыщенные жирные кислоты не имеют жесткой линейной структуры, они обладают большой гибкостью и могут принимать разнообразные конформации,

В большинстве жирных кислот имеющаяся двойная связь расположена между 9-м и 10-м атомами углерода (Δ 9),

Дополнительные двойные связи обычно расположены между Δ 9 -двойной связью и метильным концом цепи,

Две двойные связи в жирных кислотах не бывают сопряженными, между ними всегда находится метиленовая группа,

Двойные связи практически всех природных жирных кислот находятся в цис -конформации, что приводит к сильному изгибу алифатической цепи и более жесткому строению,

При температуре тела насыщенные жирные кислоты находятся в твердом воскообразном состоянии, а ненасыщенные жирные кислоты представляют собой жидкости,

Натриевые и калиевые мыла жирных кислот способны эмульгировать нерастворимые в воде масла и жиры, кальциевые и магниевые мыла жирных кислот растворяются очень плохо и не эмульгируют жиров.

В мембранных липидах бактерий встречаются необычные жирные кислоты и спирты. Многие из бактериальных штаммов, содержащих эти липиды (термофилы, ацидофилы и галлофилы), адаптированы к экстре-мальным условиям.

изоразветвленные

антеизоразветвленные

циклопропансодержащие

ω-циклогексилсодержащие

изопранильные

циклопентанфитанильные

Состав бактериальных липидов отличается большим разнообразием и спектр жирных кислот разных видов приобрел значение таксономического критерия для идентификации организмов.

У животных важными производными арахидоновой кислоты являются гистогормоны простагландины, тромбоксаны и лейкотриены, объединенные в группу эйкозаноидов и обладающие чрезвычайно широкой биологической активностью.

простагландин Н 2

Классификация липидов:

1. Триацилглицериды (жиры) – это эфиры спирта глицерола и трех молекул жирных кислот. Они составляют основной компонент жировых депо растительных и животных клеток. В мембранах не содержатся. Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых жирных кислот во всех трех положениях (тристеарин, трипальмитин, триолеин). Смешанные содержат разные жирные кислоты. По удельному весу легче воды, хорошо растворимы в хлороформе, бензоле, эфире. Гидролизуются при кипячении с кислотами или основаниями, либо под действием липазы. В клетках в обычных условиях самоокисление ненасыщенных жиров полностью заторможено благодаря наличию витамина Е, различных ферментов и аскорбиновой кислоты. В специализированных клетках соединительной ткани животных адипоцитах огромное количество триацилглицеридов может запасаться в виде жировых капель, заполняющих почти весь объем клетки. В форме гликогена организм может запасти энергию не более чем на сутки. Триацилглицериды могут запасать энергию на месяцы, так как они могут храниться в очень больших количествах в практически чистом, негидратированном виде и в расчете на единицу веса в них запасается в два раза больше энергии, чем в углеводах. Кроме того, триацилглицериды под кожей образуют теплоизоляционный слой, защищающий организм от действия очень низких температур.

нейтральный жир

Для характеристики свойств жира используют следующие константы:

Кислотное число – количество мг КОН, необходимое для нейтрализации

свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира;

Число омыления – количество мг КОН, необходимое для гидролиза

нейтральных липидов и нейтрализации всех жирных кислот,

Йодное число – количество граммов йода, связываемое с 100 г жира,

характеризует степень ненасыщенности данного жира.

2. Воска – это сложные эфиры, образуемые длинноцепочечными жирными кислотами и длинноцепочечными спиртами. У позвоночных животных секретируемые кожными железами воска выполняют функцию защитного покрытия, которое смазывает и смягчает кожу, а также предохраняет ее от воды. Восковым слоем покрыты волосы, шерсть, мех, перья животных, а также листья многих растений. Воска вырабатываются и ис-пользуются в очень больших количествах морскими организмами, особенно планктоном, у которого они служат основной формой накопления высококалорийного клеточного топлива.

спермацет, получают из головного мозга кашалотов

пчелиный воск

3. Фосфоглицеролипиды – служат главными структурными компонентами мембран и никогда не запасаются в больших количествах. Обязательно содержат в своем составе многоатомный спирт глицерин, фосфорную кислоту и остатки жирных кислот.

Фосфоглицеролипиды по химическому строению можно еще разделить на несколько типов:

1) фосфолипиды – состоят из глицерина, двух остатков жирных кислот по 1-му и 2-му положению глицерина и остатка фосфорной кислоты, с которой связан остаток еще одного спирта (этаноламин, холин, серин, инозитол). Как правило, жирная кислота в 1-м положении насыщенная, а во 2-м – ненасыщенная.

фосфатидная кислота – исходное вещество для синтеза других фосфолипидов, в тканях содержится в незначительных количествах

фосфатидилэтаноламин (кефалин)

фосфатидилхолин (лецитин), его практически нет в бактериях

фосфатидилсерин

фосфатидилинозитол – предшественник двух важных вторичных мессенджеров (посредников) диацилглицерина и инозитол-1,4,5-трифосфата

2) плазмалогены – фосфоглицеролипиды, у которых одна из углеводо-родных цепей представляет собой простой виниловый эфир. Плазмалогены не встречаются в растениях. Этаноламиновые плазмалогены широко представлены в миелине и в саркоплазматическом ретикулуме сердца.

этаноламинплазмалоген

3) лизофосфолипиды – образуются из фосфолипидов при ферментатив-ном отщеплении одного из ацильных остатков. В змеином яде содержится фосфолипаза А 2 , которая образует лизофосфатиды, обладающие гемолитическим действием;

4) кардиолипины – фосфолипиды внутренних мембран бактерий и мито-хондрий, образуются при взаимодействии с глицерином двух остатков фосфатидной кислоты:

кардиолипин

4. Фосфосфинголипиды – функции глицерина в них выполняет сфингозин – аминоспирт с длинной алифатической цепью. Не содержат глицерина. В большом количестве присутствуют в мембранах клеток нервной ткани и мозге. В мембранах растительных и бактериальных клеток фосфосфинголипиды встречаются редко. Производные сфингозина, ацилированного по аминогруппе остатками жирных кислот, называются церамидами. Важнейший представитель этой группы – сфингомиелин (церамид-1-фосфохолин). Он присутствует в большинстве мембран животных клеток, особенно много его в миелиновых оболочках нервных клеток определенного типа.

сфингомиелин

сфингозин

5. Гликоглицеролипиды – липиды, у которых в положении 3 глицерола находится углевод, присоединенный с помощью гликозидной связи, фосфатной группы не содержат. Гликоглицеролипиды широко представлены в мембранах хлоропластов, а также в сине-зеленых водорослях и бактериях. Моногалактозилдиацилглицерол – наиболее распространенный в природе полярный липид, поскольку на его долю приходится половина всех липидов тилакоидной мембраны хлоропластов:

моногалактозилдиацилглицерол

6. Гликосфинголипиды – построены из сфингозина, остатка жирной кислоты и олигосахарида. Содержатся во всех тканях, главным образом в наружном липидном слое плазматических мембран. В них отсутствует фосфатная группа и они не несут электрического заряда. Гликосфинголипиды можно разделить еще на два типа:

1) цереброзиды – более простые представители этой группы. Галактоцереброзиды содержатся главным образом в мембранах клеток мозга, тогда как глюкоцереброзиды присутствуют в мембранах других клеток. Цереброзиды, содержащие два, три или четыре остатка сахаров, локализуются в основном в наружном слое клеточных мембран.

галактоцереброзид

2) ганглиозиды – наиболее сложные гликосфинголипиды. Их очень крупные полярные головы образованы несколькими остатками сахаров. Для них характерно наличие в крайнем положении одного или нескольких остатков N-ацетилнейраминовой (сиаловой) кислоты, несущей при рН 7 отрицательный заряд. В сером веществе головного мозга ганглиозиды составляют около 6% мембранных липидов. Ганглиозиды – важные компоненты расположенных на поверхности клеточных мембран специфических рецепторных участков. Так они находятся в тех специфических участках нервных окончаний, где происходит связывание молекул нейромедиатора в процессе химической передачи импульса от одной нервной клетки к другой.

7. Изопреноиды – производные изопрена (активная форма – 5-изопенте-нилдифосфат), выполняющие самые разнообразные функции.

изопрен 5-изопентенилдифосфат

Способность синтезировать специфические изопреноиды свойственна лишь некоторым видам животных и растений.

1) каучук – синтезируют несколько видов растений, в первую очередь гевея бразильская:

фрагмент каучука

2) жирорастворимые витамины А, D, Е, К (из-за структурного и функ-ционального сродства со стероидными гормонами витамин D сейчас относят к гормонам):

витамин А

витамин Е

витамин К

3) гормоны роста животных – ретиноевая кислота у позвоночных и неоте-нины у насекомых:

ретиноевая кислота

неотенин

Ретиноевая кислота является гормональным производным витамина А, стимулирует рост и дифференциацию клеток, неотенины – гормоны насекомых, стимулируют рост личинок и тормозят линьку, являются антагонистами экдизону;

4) растительные гормоны – абсцизовая кислота, является стрессовым фитогормоном, запускающим системный иммунный ответ растений, проявляющийся в устойчивости к самым различным патогенам:

абсцизовая кислота

5) терпены – многочисленные душистые вещества и эфирные масла растений, обладающие бактерицидным и фунгицидным действием; соединения из двух изопреновых звеньев называются монотерпенами, из трех – сесквитерпенами, из шести – тритерпенами:

камфора тимол

6) стероиды – сложные жирорастворимые вещества, молекулы которых содержат в своей основе циклопентанпергидрофенантрен (по своей сути – тритерпен). Основной стерол в тканях животных – спирт холестерин (холестерол). Холестерин и его эфиры с длинноцепочечными жирными кислотами – важные компоненты липопротеинов плазмы, а также наружной клеточной мембраны. Из-за того, что четыре конденсированных кольца создают жесткую структуру, присутствие холестерина в мембра-нах регулирует текучесть мембран при экстремальных температурах. В растениях и микроорганизмах содержатся родственные соединения – эргостерин, стигмастерин и β-ситостерин.

холестерин

эргостерин

стигмастерин

β-ситостерин

Из холестерина в организме образуются желчные кислоты. Они обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов в кишечнике.

холевая кислота

Из холестерина образуются также стероидные гормоны – липофильные сигнальные молекулы, регулирующие обмен веществ, рост и репродук-цию. В организме человека основными являются шесть стероидных гормонов:

кортизол альдостерон

тестостерон эстрадиол

прогестерон кальцитриол

Кальцитриол – витамин D, обладающий гормональной активностью, он отличается от гормонов позвоночных, однако также построен на основе холестерина. Кольцо В раскрывается за счет светозависимой реакции.

Производным холестерина является гормон линьки насекомых, пауков и ракообразных – экдизон. Стероидные гормоны, выполняющие сигнальную функцию, встречаются также в растениях.

экдизон

7) липидные якоря, удерживающие молекулы белков или других соединений на мембране:

убихинон

Как мы видим, липиды не являются полимерами в буквальном смысле этого слова, однако как в метаболическом, так и в структурном отношении они близки к присутствующей в бактериях полиоксимасляной кислоте – важному запасному веществу. Этот сильно восстановленный полимер состоит исключительно из звеньев D-β-оксимасляной кислоты, соединенных сложноэфирной связью. Каждая цепь содержит около 1500 остатков. Структура представляет собой компактную правую спираль, около 90 таких цепей уложено с образованием тонкого слоя в бактериальных клетках.

поли-D-β-оксимасляная кислота

Аминокислотами называются карбоновые кислоты, содержащие аминогруппу и карбоксильную группу. Природные аминокислоты являются 2-аминокарбоновыми кислотами, или α-аминокислотами, хотя существуют такие аминокислоты как β-аланин, таурин, γ-аминомасляная кислота. Обобщенная формула α-аминокислоты выглядит так:

У α-аминокислот при 2 атоме углерода имеются четыре разных заместителя, то есть все α-аминокислоты, кроме глицина, имеют асимметрический (хиральный) атом углерода и существуют в виде двух энантиомеров – L- и D-аминокислот. Природные аминокислоты относятся к L-ряду. D-аминокислоты встречаются в бактериях и пептидных антибиотиках.

Все аминокислоты в водных растворах могут существовать в виде биполярных ионов, причем их суммарный заряд зависит от рН среды. Величина рН, при которой суммарный заряд равен нулю, называется изоэлектрической точкой. В изоэлектрической точке аминокислота является цвиттер-ионом, то есть аминная группа у нее протонирована, а карбоксиль-ная – диссоциирована. В нейтральной области рН большинство аминокислот являются цвиттер-ионами:

Аминокислоты не поглощают свет в видимой области спектра, ароматические аминокислоты поглощают свет в УФ области спектра: триптофан и тирозин при 280 нм, фенилаланин – при 260 нм.

Для аминокислот характерны некоторые химические реакции, имеющие большое значение для лабораторной практики: цветная нингидриновая проба на α-аминогруппу, реакции, характерные для сульфгидрильных, фенольных и других групп радикалов аминокислот, ацелирование и образование оснований Шиффа по аминогруппам, этерификация по карбоксильным группам.

Биологическая роль аминокислот:

1) являются структурными элементами пептидов и белков, так называемые протеиногенные аминокислоты. В состав белков входят 20 аминокислот, которые кодируются генетическим кодом и включаются в белки в про-цессе трансляции, некоторые из них могут быть фосфорилированы, ацилированы или гидроксилированы;

2) могут быть структурными элементами других природных соединений – коферментов, желчных кислот, антибиотиков;

3) являются сигнальными молекулами. Некоторые из аминокислот являются нейромедиаторами или предшественниками нейромедиаторов, гормонов и гистогормонов;

4) являются важнейшими метаболитами, например, некоторые аминокислоты являются предшественниками алкалоидов растений, или служат донорами азота, или являются жизненно важными компонентами питания.

Классификация протеиногенных аминокислот основана на строении и на полярности боковых цепей:

1. Алифатические аминокислоты:

глицин, гли , G, Gly

аланин, ала , А, Ala

валин, вал , V, Val*

лейцин, лей , L, Leu*

изолейцин, иле, I, Ile*

Эти аминокислоты не содержат в боковой цепи гетероатомов, циклических группировок и характеризуется отчетливо выраженной низкой полярностью.

цистеин, цис , C, Cys

метионин, мет , M, Met*

3. Ароматические аминокислоты:

фенилаланин, фен , F, Phe*

тирозин, тир , Y, Tyr

триптофан, три , W, Trp*

гистидин, гис , H, His

Ароматические аминокислоты содержат мезомерные резонансно стабилизированные циклы. В этой группе только аминокислота фенилаланин проявляет низкую полярность, тирозин и триптофан характеризуются заметной, а гистидин – даже высокой полярностью. Гистидин может быть отнесен также к основным аминокислотам.

4. Нейтральные аминокислоты:

серин, сер , S, Ser

треонин, тре , T, Thr*

аспарагин, асн, N, Asn

глутамин, глн, Q, Gln

Нейтральные аминокислоты содержат гидроксильные или карбоксамидные группы. Хотя амидные группы неионогенны, молекулы аспарагина и глута-мина высоко полярны.

5. Кислые аминокислоты:

аспарагиновая кислота (аспартат), асп , D, Asp

глутаминовая кислота (глутамат), глу, E, Glu

Карбоксильные группы боковых цепей кислых аминокислот полностью ионизированы во всем диапазоне физиологических значений рН.

6. Основные аминокислоты:

лизин, лиз, K, Lys*

аргинин, арг , R, Arg

Боковые цепи основных аминокислот полностью протонированы в нейтраль-ной области рН. Сильно основной и очень полярной аминокислотой является аргинин, содержащий гуанидиновую группировку.

7. Иминокислота:

пролин, про , P, Pro

Боковая цепь пролина состоит из пятичленного цикла, включающего α-углеродный атом и α-аминогруппу. Поэтому пролин, строго говоря, является не амино-, а иминокислотой. Атом азота в кольце является слабым основанией и не протонируется при физиологических значениях рН. Благодаря циклической структуре пролин вызывает изгибы полипептидной цепи, что очень существенно для структуры коллагена.

Некоторые из перечисленных аминокислот не могут синтезироваться в организме человека и должны поступать вместе с пищей. Это незаменимые аминокислоты отмечены звездочками.

Как было указано выше, протеиногенные аминокислоты являются предшественниками некоторых ценных биологически активных молекул.

Два биогенных амина β-аланин и цистеамин входят в состав кофермента А (коферменты – производные водорастворимых витаминов, образующие активный центр сложных ферментов). β-Аланин образуется путем декарбоксилирования аспарагиновой кислоты, а цистеамин путем декарбоксилирования цистеина:

β-аланин цистеамин

Остаток глутаминовой кислоты входит в состав другого кофермента – тетрагидрофолиевой кислоты, производного витамина В с.

Другими биологически ценными молекулами являются конъюгаты желчных кислот с аминокислотой глицином. Эти конъюгаты являются более сильными кислотами, чем базовые, образуются в печени и присутствуют в желчи в виде солей.

гликохолевая кислота

Протеиногенные аминокислоты являются предшественниками некоторых антибиотиков – биологически активных веществ, синтезируемых микроорганизмами и подавляющих размножение бактерий, вирусов и клеток. Наиболее известными из них являются пенициллины и цефалоспорины, составляющие группу β-лактамных антибиотиков и продуцирумые плесенью рода Penicillium . Для них характерно наличие в структуре реакционноспособного β-лактамного кольца, с помощью которого они ингибируют синтез клеточных стенок грамотрицательных микроорганизмов.

общая формула пенициллинов

Из аминокислот путем декарбоксилирования получаются биогенные амины – нейромедиаторы, гормоны и гистогормоны.

Аминокислоты глицин и глутамат сами по себе являются нейромедиаторами в центральной нервной системе.

Производными аминокислот также являются алкалоиды – природные азотсодержащие соединения основного характера, образующиеся в расте-ниях. Данные соединения являются исключительно активными физиологическими соединениями, широко используемыми в медицине. Примерами алкалоидов могут служить производное фенилаланина папаверин, изохинолиновый алкалоид мака снотворного (спазмолитик), и производное триптофана физостигмин, индольный алкалоид из калабар-ских бобов (антихолинэстеразный препарат):

папаверин физостигмин

Аминокислоты являются чрезвычайно популярными объектами биотехнологии. Существует множество вариантов химического синтеза аминокислот, однако в результате получаются рацематы аминокислот. Так как для пищевой промышленности и медицины пригодны только L-изомеры аминокислот, рацемические смеси необходимо разделять на энантиомеры, что представляет серьезную проблему. Поэтому более популярен биотехнологический подход: ферментативный синтез с помощью иммобилизированных ферментов и микробиологический синтез с помощью целых микробных клеток. В обоих последних случаях получаются чистые L-изомеры.

Аминокислоты используются как пищевые добавки и компоненты кормов. Глутаминовая кислота усиливает вкус мяса, валин и лейцин улучшают вкус хлебобулочных изделий, глицин и цистеин используются в качестве антиоксидантов при консервировании. D-триптофан может быть заменителем сахара, так как во много раз его слаще. Лизин добавляют в корм сельскохозяйственным животным, так как большинство растительных белков содержит малое количество незаменимой аминокислоты лизина.

Аминокислоты широко используются в медицинской практике. Это такие аминокислоты как метионин, гистидин, глутаминовая и аспарагиновая кислоты, глицин, цистеин, валин.

В последнее десятилетие аминокислоты начали добавлять в космети-ческие средства по уходу за кожей и волосами.

Химически модифицированные аминокислоты также широко используются в промышленности в качестве поверхностно-активных веществ в синтезе полимеров, при производстве моющих средств, эмульгаторов, добавок к топливу.

В-1. Какие функции в организме выполняют жиры?

А) Откладываются в запас.

Б) Служат источником энергии.

В) Ускоряют химические реакции.

Г) Входят в состав клеточных мембран.

Д) В печени могут превращаться в белки.

Е) Участвуют в хранении и передаче наследственных признаков

от родителей к потомству.

Ответ: АБГ

В-2. Выберите три верных ответа из шести.

Выберите признаки, отличающие белки от углеводов и жиров.

1) Состоят из остатков глюкозы

2) Легко расщепляются в организме

3) Состоят из аминокислот

4) Откладываются в запас в организме

5) Определяют признаки организма

6) Индивидуальны у каждой особи вида

Ответ: 356

Ответ: 3 4 6

В-3. Выбрать белки гормоны:

1) гемоглобин 2) глюкагон

3) миозин 4) инсулин 5) актин

6) соматотропин

Ответ: 2 4 6

В-6. У становите соответствие между химическими веществами и их признаками.

Признаки

Вещества

Строительные материалы (портал Pandia.org)" href="/text/tema/stroy/materials/">строительный материал клетки 1) Нуклеиновые кислоты

Б) Большинство является ферментами 2) Белки

В) Несут генетическую информацию

Г) Синтезируются в ядре клетки

Д) Синтезируются на рибосомах

Е) Состоят из нуклеотидов

Ответ: 221121

В-8 . Соотнести белки, выполняемой ими функции:

Белки: 1) миоглобин 2) глюкагон 3) тубулин 4) мальтаза 5) коллаген

Функции: А) ферментативная Б) транспортная В) регуляторная

Карточка 8 Тема: Органические вещества. Углеводы. ДНК.

С-1. Какие моносахариды входят в состав ДНК, РНК? Каковы их формулы?

Тема: Органические вещества.

С-2. Задача. Строение молекулы, какого мономера изображено на рисунке?

1)Что обозначено цифрами 1,2,3?

2)В состав, каких биополимеров входит данный мономер?

С-1 . Какие функции выполняют мембранные белки.

Ответ: ферментативную, механическую, транспортную.

специальными пятновыводителями.

Все перечисленные вещества

быстро улетучиваются и легко воспламеняются, поэтому,

работая с ними необходимо соблюдать технику безопасности .

Жирное пятно на светлой ткани можно устранить раствором нашатырного спирта в холодной воде (1ч. ложка спирта и 2 ст. ложки воды).

С-3. Задача. Почему пятна от яиц надо удалять сразу. Как это сделать?

· Пятна от яиц нужно удалять своевременно, так как белковые вещества при длительном контакте с тканью переходят в нерастворимые соединения.

· Пятна от яиц на светлой шерстяной или хлопчатобумажной ткани надо вы­водить глицерином, а затем промыть мыльной водой с нашатырным спиртом. Глицерин подогревают до температуры 35-40°С, а затем щеточкой протира­ют пятно, оставляют на 20 мин, после чего смывают.

· Пятна от яиц на светлой шелковой ткани выводят этиловым спиртом. После чистки изде­лие стирают с мылом в чистой теплой воде.

http://pandia.ru/text/78/611/images/image085_7.jpg" alt="http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Fried_egg%2C_sunny_side_up.jpg/220px-Fried_egg%2C_sunny_side_up.jpg" width="86" height="80"> 696 " style="width:521.8pt;margin-left:-48.6pt;border-collapse:collapse;border:none">

Карточка 17 Тема: Органические вещества.

С-2. Задание. Прочтите текст и заполните в таблице «Сравнительная характеристика органических веществ» графы, обозначенные цифрами 1,2, 3.

БЕЛКИ И ЖИРЫ

Белки и жиры – высокомолекулярные органические соединения. Молекула белка образована большим числом аминокислот, в состав которых входят атомы углерода, водорода, кислорода, азота и серы. Жиры в свою очередь состоят из глицерина и высших жирных кислот. Они нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в эфире, бензине, хлороформе. В состав молекул жиров входят атомы углерода, водорода и кислорода. Жиры и жироподобные вещества обычно объединяются под общим названием липиды. Как и углеводы, они служат источником энергии в организме.

Белки разных клеток неодинаковы, специфичны. Однако они обладают общим свойством – свертываться или денатурировать при нагревании или воздействии ультрафиолетовых лучей. Белки являются основным строительным материалом любой клетки: входит в состав клеточных мембран, цитоплазмы, ядра и органоидов. Многие белки являются ферментами, так фермент амилаза регулирует расщепление крахмала. Регуляторная функция осуществляется белками – гормонами. У животных все движения обеспечиваются сократительными белками. Эти вещества участвуют в защите клеток и контактах с внешней средой. Некоторые белки выполняют транспортную функцию, присоединяя и перенося кислород и углекислый газ в крови.

Жиры, как и белки, также выполняют ряд функций. Они вместе с белками входят в состав клеточных мембран и тем самым выполняют строительную функцию. Легко накапливаясь в клетках, жиры служат запасным питательным веществом. Некоторые жироподобные вещества, будучи гормонами, принимают участие в регуляции физиологических функций организма. Поскольку жир плохо проводит тепло, то он, располагаясь под кожей, защищает тело животных от переохлаждения.

Ответ: Сравнительная характеристика органических веществ

С-2. Задача. Какие элементы строения клеток мембраны обозначены на рисунке? Какие функции ими выполняются?

С-3. П рочтите текст «Углеводы» и заполните в таблице «сравнительная характеристика углеводов» графы, обозначенные цифрами.

1, 2, 3 УГЛЕВОДЫ

Углеводы – сахаристые или сахароподобные вещества. В клетках животных находится всего от 1 до 3% углеводов, тогда как в клетках растений содержится до 90%.

Все углеводы разделяют на 2 группы: моносахариды и полисахариды. К моносахаридам относят рибозу, глюкозу и фруктозу. По своим свойствам это бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде. Полисахариды – высокомолекулярные полимеры, мономерами которых являются, чаще всего, молекулы глюкозы. К ним относят крахмал, гликоген, целлюлозу. В отличие от моносахаридов, они не сладкие и почти не растворимы в воде.

В организме углеводы выполняют в основном строительную и энергетическую функции. Так, из целлюлозы состоит оболочка растительной клетки, полисахарид хитин входит в состав покровов членистоногих и оболочки клеток грибов. Крахмал и гликоген резервируются как запасные питательные вещества клеток. Крахмал синтезируется в клетках растений, а гликоген – в клетках животных в основном печени и мышцах. Углеводы выполняют также энергетическую функцию, но при их окислении образуется в 2 раза меньше энергии, чем при окислении такого же количества жиров. Будучи менее энергоемкими моносахариды быстрее расщепляются и легче усваиваются организмом, чем жиры. Поэтому клетки мозга, нуждающиеся в постоянно большом количестве энергии, используют в своей деятельности только энергию глюкозы.

Сравнительная характеристика углеводов

Ответ:

1). Крахмал, гликоген, хитин, целлюлоза; 2). Свойства; 3). От 1 % до 90 %

ВАРИАНТ Ι

1. Какую функцию в клетке выполняют липиды?

А) информационную Б) энергетическуюВ) каталитическую Г) транспортную

2. Какую группу химических элементов относят к макроэлементам?А) углерод, кислород, кобальт, марганец Б) углерод, кислород, железо, сера В) цинк, медь, фтор, йодГ) ртуть, селен, серебро, золото

3. Какое из перечисленных веществ является гидрофильным (растворимым в воде)?

А) гликоген Б) хитин В) крахмал Г) фибриноген

4. Молекулы ДНК находятся в хромосомах, митохондриях, хлоропластах клеток

А) бактерий Б) эукариот В) прокариотГ) бактериофагов

5. Процесс биологического окисления и дыхания осуществляется в

А) хлоропластах Б) комплексе Гольджи В) митохондриях Г) клеточном центре

6. Что из перечисленного является мономером и – РНК?

А) рибоза Б) азотистое основание В) нуклеотид Г) аминокислоты

7. какое из перечисленных соединений НЕ входит в состав АТФ?

А) аденин Б) урацил В) рибоза Г) остаток фосфорной кислоты

8. Какой процент нуклеотидов с аденином и тимином в сумме содержит молекула ДНК, если доля ее нуклеотидов с цитозином составляет 16 % от общего числа?

А) 16 % Б) 32 % В) 34 %Г) 68 %

9. Какому триплету в молекуле ДНК соответствует антикодон т – РНК ГУА?

А) ГУТ Б) ЦТУ В) ЦАУ Г) ГТА

Часть 2.

1. Выберите три верных ответа из шести предложенных.

Каковы особенности строения и функционирования рибосом?

1)немембранные органоиды

2)участвуют в процессе синтеза АТФ

3)участвуют в процессе формирования веретена деления

4)участвуют в процессе синтеза белка

5)состоят из белка и РНК

6)состоят из пучков микротрубочек

2. Установите соответствие между особенностями и молекулами, для которых эти особенности характерны.

ОСОБЕННОСТИ МОЛЕКУЛЫ

А) полимер, состоящий из аминокислот 1) ДНК

Б) в состав входит пентоза – рибоза 2) РНК

В) мономеры соединены ковалентными пептид – 3) белок

ными связями

Г) полимер, состоящий из нуклеотидов, которые содержат

азотистые основания – аденин, тимин, гуанин, цитозин

Д) полимер, состоящий из нуклеотидов, которые содержат

азотистые основания – аденин, урацил, гуанин, цитозин

Е) характеризуется первичной, вторичной, третичной структурами

Часть 3.

1. Найдите ошибки в приведенном ниже тексте, исправьте их, укажите номера предложений, в которых они допущены, запишите эти предложения без ошибок.

1. Молекула ДНК состоит из двух спирально закрученных цепей. 2. При этом аденин образует три водородные связи с тимином, а гуанин – две водородные связи с цитозином. 3. Молекулы ДНК прокариот линейные, а эукариот – кольцевые. 4. Функции ДНК: хранение и передача наследственной информации. 5. Молекула ДНК, в отличие от молекулы РНК, не способна к репликации.

2. В состав белка входят 415 аминокислотных остатков. Сколько нуклеотидов молекулы ДНК кодирует данный белок, триплетов и – РНК переносят информацию о структуре этого белка к месту трансляции, молекул т – РНК необходимо для переноса этих аминокислот? Ответ поясните.

Часть 3

1. Найдите ошибки в приведенном ниже тексте, исправьте их, укажите номера предложений, в которых они допущены, запишите эти предложения без ошибок.

2. Биосинтез белка осуществляется в три этапа: гликолиз, транскрипция и трансляция. 2. Транскрипция – это синтез и – РНК, который осуществляется в ядре. 3. В процессе транскрипции ДНК подвергается сплайсингу. 4. В цитоплазме на рибосомах идет сборка белковой молекулы – трансляция. 5. При трансляции энергия АТФ не используется.

3. Сколько молекул АТФ будет синтезировано в клетках молочнокислых бактерий и клетках мышечной ткани при окислении 30 молекул глюкозы?

ВАРИАНТ ΙΙ

Часть 1. Выберите один правильный ответ из четырех предложенных.

1. Какую функцию в клетке выполняют углеводы?

А) транспортную Б) двигательную В) каталитическую Г) структурную

2. Какое из перечисленных веществ является биополимером?

А) АТФ Б) ДНК В) глюкоза Г) глицерин

3. Какая из перечисленных клеточных структур является двухмембранным органоидом растительных клеток? А) центриоли Б) рибосомы В) хлоропласты Г) вакуоли

4. Какое из перечисленных соединений способно к самоудвоению?

А) и – РНК Б) т – РНК В) р – РНК Г) ДНК

5. В результате подготовительного этапа диссимиляции образуется … молекул АТФ?

А) 0 Б) 2 В) 36 Г) 38

6. При фотосинтезе кислород образуется в результате

А) фотолиза воды Б) разложения углекислого газа В) восстановления углекислого газа до глюкозы Г) синтеза АТФ

7. В молекуле ДНК количество нуклеотидов с гуанином составляет 10 % от общего числа. Сколько нуклеотидов с аденином содержится в этой молекуле?

А) 10 % Б) 20 % В) 40 % Г) 90 %

8. Три рядом расположенных нуклеотида в молекуле ДНК, кодирующий одну аминокислоту, называют

А) триплетом Б) генетическим кодом В) геном Г) генотипом

9. В основе каких реакций обмена лежит матричный принцип?

А) синтеза молекул АТФ Б) сборки молекул белка из аминокислот

В) синтеза глюкозы из углекислого газа и воды Г) образования липидов

10. Какой кодон и – РНК соответствует триплету ААТ в молекуле ДНК?

А) УУА Б) ААУ В) УУТ Г) ТТА

1. Выберите три верных ответа из шести предложенных

Каково строение и функции митохондрий?

1)расщепляют биополимеры до мономеров

2)характеризуются анаэробным способом получения энергии

4)имеют ферментативные комплексы, расположенные на кристах

5)окисляют органические вещества с образованием АТФ

6)имеют наружную и внутреннюю мембраны

2. Установите соответствие между функциями и органоидами клетки.

ФУНКЦИИ ОРГАНОИДЫ КЛЕТКИ

А) синтез глюкозы 1) аппарат Гольджи

Б) сборка комплексных органических веществ 2) лизосома

В) разрушение временных органов у эмбрионов 3) хлоропласт

Г) поглощение и преобразование солнечной энергии

Д) химическая модификация органических веществ

Е) расщепление биополимеров

3.Установите последовательность реализации генетической информации.

А) и – РНК

Б) признак

Г) ген Д) ДНК

Ответы

Ι Вариант

1 часть.

2 часть.

1. 1, 4, 5

2. 3, 2, 3, 1, 2, 3

3. Б Г А Е Д В

3 часть.

1) 2 – между аденином и тимином образуется две водородные связи, а между гуанином и цитозином – три водородные связи;

2) 3 – у прокариот – кольцевая ДНК, у эукариот – линейная;

3) 5 – молекула ДНК способна к самоудвоению, т. е. к репликации.

2. 1) одну аминокислоту кодирует три нуклеотида, следовательно, число нуклеотидов 415 * 3 = 1245

2) три нуклеотида = 1 триплет, следовательно, число триплетов в молекуле и – РНК равно числу аминокислот = 415

3) одна т – РНК транспортирует одну аминокислоту, следовательно, для синтеза белка необходимо 415 т – РНК.

Ответы

ΙΙ Вариант

1 часть.

2 часть.

1. 4, 5, 6

2. 3, 1, 2 , 3, 1, 2

3. Д Г А В Б

3 часть.

1) 1 – биосинтез белка осуществляется в 2 этапа: транскрипция и трансляция

2) 3 – сплайсингу подвергается и – РНК

3) 5 – трансляция идет за счет энергии АТФ

1) в клетках молочнокислых бактерий происходит только гликолиз, а в клетках мышечной ткани – гликолиз и гидролиз.

2) при гликолизе из одной молекулы глюкозы образуется 2 молекулы АТФ, следовательно, в клетках молочнокислых бактерий образуется

30 * 2 = 60 молекул АТФ.

3) при полном окислении одной молекулы глюкозы образуется 38 молекул АТФ, следовательно, в клетках мышечной ткани образуется 30 * 38 = 1140 молекул АТФ.

Литература:

1. ЕГЭ – 2009: Биология: реальные задания. – М.: АСТ: Астрель, 2009. – 126 с. – (Федеральный институт педагогических измерений)

2. Кириленко А. А., Колесников С. И. Биология. Подготовка к ЕГЭ – 2012: учебно – методическое пособие. – Ростов н/Д: Легион, 2011. – 443 с. – (Готовимся к ЕГЭ).

3. Кириленко А. А. молекулярная биология. Сборник заданий для подготовки к ЕГЭ: уровни А, В и С: учебно – методическое пособие – Ростов н/Д: Легион, 2011. – 144 с. – (Готовимся к ЕГЭ)

4. Калинова Г. С., Мягков А. Н. Учебно тренировочные материалы для подготовки к ЕГЭ. Биология. – М.: Интеллект – Центр, 2003 – 160 с.