Оптичні властивості амінокислот. Велика енциклопедія нафти та газу
Сторінка 1
Залишок ароматичної амінокислоти може бути доступний розчиннику і піддаватися впливу середовища, або він може бути маскований в глибині глобули, тобто. оточений бічними ланцюгами інших амінокислот. Залежно від складу середовища або природи сусідніх амінокислот в УФ-спектрі можуть спостерігатися ті чи інші зміни, які вимірюють за допомогою диференціальної спектрофотометрії між нативним і денатурованим або гідролізованим білком або зняттям спектрів у різних середовищах.
З ацильованими ароматичними амінокислотами реакція Курціуса часто протікає успішно.
В опромінених ароматичних амінокислотах (тирозині, триптофані), як і слід було очікувати, спостерігаються значно вужчі синглетні сигнали ЕПР зі значно нижчим виходом, що знаходиться у відповідності зі сказаним вище про радіаційні виходи в ароматичних сполуках.
Аміногрупа в ароматичних амінокислотах може бути в ядрі або в бічній ланцюгу. У першому випадку аміногрупа має такий самий характер, як в аніліні, у другому-як у жирних амінокислотах.
Реакція галогенів з ароматичними амінокислотами призводить до заміщення в ядрі або окислювального розриву кільця. При проведенні йодування в кислому середовищі переважають реакції окиснення, а при йодуванні в лужному середовищі реакції заміщення. На цій підставі, здавалося б, найкраще вивчати йодування ароматичних амінокислот у сильнолужному середовищі; проте мала стабільність самого білка зазвичай вимагає слаболужного чи аміачного середовища.
Хромофорна група асоціюється із залишками ароматичної амінокислоти.
Дещо підвищується сорбіруемость при переході до ароматичних амінокислот. Зважаючи на те, що взаємодія іонообмінних смол з органічними іонами суттєво залежить від встановлення додаткових міжмолекулярних зв'язків, крім кулонівських, будь-яке ускладнення структури сорбату сприяє підвищенню його сорбіруемості. Відповідно до цього ускладнення структури поліпептидів призводить до збільшення їх здатності сорбуватися карбоксильними смолами у водневій формі аж до розмірів молекул, що зустрічають утруднення до проникнення в зерно сорбенту через недостатню пористість. Білки поряд з іншими цвіттеріонами сорбуються високопористими смолами зі значною ємністю. У зв'язку з тим, що заміщення іонів водню іонами натрію в карбоксильних катіонітах призводить до підвищення ступеня набухання іоніту, одночасно збільшується і ємність сорбції великих іонів через підвищення пористості сорбенту. Падіння ємності сорбції при значному збільшеннікількості іонів натрію в смолі пояснюється звичайною нездатністю сольових форм катіонітів сорбувати цвіттеріони.
Пепсин гідролізує пептидний зв'язок, у освіті якої бере участь аміногрупа ароматичної амінокислоти, за умови, що кислота, пов'язана Х - зв'язком, не містить вільної аміногрупи.
Такі взаємодії можуть визначити вибіркову сорбцію білків, багатих ароматичними амінокислотами.
Ми досліджували вплив середовища на реакцію розщеплення 2 4-дині-трохлорфенілату піридину ароматичними амінокислотами , аміно-фенолом [4J і сульфамідами і показали, що в присутності піридину вищезгадані аміни легко розщеплюють вихідну четвертинну сіль піридину. Розщеплення 2 4-динітрохлорфенілату піридину нітро-анілінами ми проводили в спиртовому розчині, але реакція в цих умовах протікає повільно, і барвник, що утворюється, розкладається; Складається враження, що реакція не йде, тому що майже непомітна поява забарвлення.
Зв'язок (а) розривається хімотрипсином, оскільки його СО-група належить ароматичної амінокислоті – тирозину. Зв'язок (б) розщеплюється трипсином, що діє на пептидні зв'язки, утворені карбоксильною групою основних амінокислот Дія пепсину обумовлена тим, що група NH у (в) належить ароматичній амінокислоті.
Хімотрипсин переважно розщеплює ті пептидні зв'язки, карбоксильна функція яких відноситься до ароматичних амінокислот. У довгих поліпептидних ланцюгах гідролізуються також зв'язки, утворені лейцином, валіном, аспарагіном і метіоіїіом. Пепсин має слабо виражену специфічність. Розщеплюються зв'язки, утворені триптофаном, феніл аланією, тирозином, метіоніном та лейцином.
Субтилізин насамперед розщеплює зв'язки по сусідству із сірчаним, гліцином та ароматичними амінокислотами. Еластаза менш специфічна та переважно гідролізує зв'язки нейтральних амінокислот. Основними точками впливу малоспецифічного папаїну є залишки аргініну, лізину та гліцину, кислі амінокислоти не торкаються. Термолізин переважно розщеплює поліпептидний ланцюгпо амінокислотних залишках з гідрофобним бічним ланцюгом.
Сторінка 1
Ароматичні амінокислоти при опроміненні у водному розчині виявляють властивості, які типові як для ароматичних сполук, так і для амінокислот. Наприклад, тирозин і діоксифенілаланін, подібно до деяких інших фенольних сполук (стор. При нагріванні опромінених розчинів ароматичних амінокислот утворюються неідентифіковані речовини більшої молекулярної ваги.
Ароматичні амінокислоти фе-нілаланін та тирозин, обмін яких вже обговорювався в гол. Вони, мабуть, є у всіх організмів. Ці ароматичні амінокислоти з повною основою можна вважати первинними метаболітами, абсолютно необхідними для життя. У багатьох організмів є єдиними виявленими фенилпропа-ноидами. Однак відомо, що судинні рослини здатні накопичувати дуже велику кількість безазотистих похідних феніл-пропану, які можуть розглядатися як вторинні метаболіти, причому деякі з цих сполук присутні лише у небагатьох видів рослин.
Ароматичні амінокислоти екстрагуються ефіром із розведених солянокислих розчинів; проте, значно легше здійснюється вилучення після додавання оцтовокислого натрію. Від речовин не основного характеру легко відокремити насиченням хлористим воднем в ефірному розчині.
Ароматичні амінокислоти мають позитивним ефектомКоттон, що відповідає ароматичному електронному переходу lB2u - lA g, який має невелику обертальну силу і залежить від будови молекули. Другий ароматичний перехід, мабуть, збігається з tt-vn – смугою карбоксильної групи. Оптичні властивості р-ариламінокислот поза областю ефектів Коттона приписують віцинальний ефект арильного заступника. Хромофор, на який сильно впливає цей віці-нальний ефект, виявляється, поглинає нижче 200 нм. Може проявлятися і оптично активний я - а - перехід зв'язку N-Са. Наприклад, хіропгічні властивості п-фе-нілгліцину та ь-фенілаланіну, досліджені при різних рН, дозволяють припустити існування взаємодії між Лп-переходом бензольного кільця і п - - п - смугою карбоксильної групи (розд.
Ароматичні амінокислоти є сильно поверхнево-активними та знижують полярографічні максимуми.
Ароматичні амінокислоти в багатьох організмах є попередниками різних фізіологічно активних метаболітів, тому в даному розділі розглядаються сполуки, що утворюються при окисленні ароматичних амінокислот у мікроорганізмах та вищих організмах. На схемах (21) і (22) наведені продукти метаболізму L-триптофану (12) та L-фенілаланіну (10), відповідно. У відповідних умовці кислоти можуть також давати метаболіти, що містять від двох до чотирьох атомів вуглецю, такі як ацетат, фумарат, ацетоацетат і сукци-нат.
Ароматичні амінокислоти, отримані шикіматним шляхом, можуть використовуватися рослинами для синтезу різних природних речовин, наприклад, беталаїнових пігментів у Centrospermae (див. гл.
Ароматичні амінокислоти тирозин і ДОФА є родоначальниками кількох поширених у природі речовин. Дофа утворюється з тирозину під дією ферменту тирозинази.
Ароматичні амінокислоти існують у вигляді орто-, мета- та пара-ізомерів.
Декарбоксилаза ароматичних амінокислот отримана в чистому вигляді(мовляв. великих кількостяхвона міститься в надниркових залозах і ЦНС, грає важливу рольу регуляції вмісту біогенних амінів.
Три ароматичні амінокислоти - фенілаланін, тирозин і триптофан - відіграють значну роль не тільки у синтезі білкових речовин, а й у освіті цілого ряду вторинних метаболітів. Ці амінокислоти утворюються з вуглеводів у рослинах та мікроорганізмах (але не в тваринних органах) і тому відносяться до незамінних амінокислот. Фенілаланін та тирозин займають особливе місце з точки зору біосинтезу. великої кількостірослинних ароматичних сполук типу фенілпропаноїдів.
Взаємодія ароматичних амінокислот з азотистими основами нуклеїнових кислот переконливо продемонстрована Хеленом, який використовував для цього спектри флуоресценції. Сліфкін отримав дані про те, що аліфатичні амінокислоти теж утворюють комплекси з різними основами нуклеїнових кислот, але на відміну від авторів роботи, які проводили дослідження при нижчій температурі, він експериментував при кімнатній температуріз кристалічними зразками, отриманими випаром із розчинів відповідних сумішей.
Здатність ароматичних амінокислот виступати в ролі тг-електронних донорів з відповідними акцепторами майже жодною мірою не піддається сумніву. Здатність же аліфатичних амінокислотвиступати в ролі / г-донорів гаряче дискутується, але, на думку автора, вирішальне значення має утворення комплексів з хінонами, хоча воно відбувається лише за певних умов, і ці комплекси можуть потім переходити до сполук.
Синтез ароматичних амінокислот у грибах не вивчався так детально, як синтез ароматичних амінокислот у бактеріях. Отримано мутант Neurospora crassa зі складною потребою в ароматичних амінокислотах, яка знімалася добавкою шикімової кислоти. Отримано також мутанти цього гриба, які можуть накопичувати 5-дегідрошикимову і префенову кислоти. Можливо, що ці ароматичні амінокислоти N.
ароматична амінокислота- Амінокислота, що містить бензольне (ароматичне) кільце, фенілаланін та тирозин. [Ареф'єв В.А., Лісовенко Л.А. Англо російська тлумачний словникгенетичних термінів 1995 407с.] Тематики генетика EN aromatic amino acid … Довідник технічного перекладача
Ароматична амінокислота. В організмах присутній у вільному вигляді та у складі білків; перетворюється на амінокислоту тирозин. Незамінна амінокислота. Природжене порушення обміну фенілаланіну в організмі людини (фенілкетонурія) призводить до… Енциклопедичний словник
Ароматична амінокислота. Входить до складу багатьох білків та пептидів (казеїн, інсулін та ін); в організмі тварин і людини вихідна речовина для синтезу гормонів щитовидної залози, адреналіну та ін., в деяких рослинах для синтезу. Енциклопедичний словник
Ароматична амінокислота. В організмах присутній у вільному вигляді та у складі білків; перетворюється на амінокислоту тирозин. Незамінна амінокислота. Вроджене порушення обміну фенілаланіну в організмі людини (фенілкетонурія) призводить до…
- β (пара оксифеніл) α амінопропіонова кислота, ароматична амінокислота. Існує у вигляді оптично активних D і L та рацемічної DL форм. L T. входить до складу багатьох білків і пептидів Казеїну, Фіброїну, кератину.
- β-феніл α-амінопропіонова кислота, C3H5CH2CH (NH2) COOH; ароматична амінокислота. Існує у вигляді двох оптично активних L і D та рацемічної DL форм. У кількості 3-8% L Ф. входить до складу всіх природних білків (крім протамінів. Велика радянська енциклопедія
Ароматична амінокислота. Входить до складу багатьох білків та пептидів (казеїн, інсулін та ін); в організмі тварин і людини вихідна речовина для синтезу гормонів щитовидної залози, адреналіну та ін, в деяких рослинах для синтезу алкалоїдів. Великий Енциклопедичний словник
Ароматична амінокислота. Похідні антранілової кислоти застосовуються у виробництві … Вікіпедія
Aromatic amino acid. ароматична амінокислота. (Джерело: «Англо-російський тлумачний словник генетичних термінів». Ареф'єв В.А., Лісовенко Л.А., Москва: Вид у ВНІРО, 1995 р.) …
Phenylalanine фенілаланін [Фен]. L β феніл α амінопропіонова кислота, незамінна ароматична амінокислота; відсутня у протамінах
Книги
- Фенілаланін, Джессі Рассел. Ця книга буде виготовлена відповідно до Вашого замовлення за технологією Print-on-Demand. High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Фенілаланін (?-аміно-?-фенілпропіонова кислота, скор.:...
