Структурні формули кислот. Будьте завжди в настрої. Зміна кольору індикаторів у розчинах

Винна кислота належить до класу карбонових кислот. Своя назва дана речовинаотримало через те, що основним джерелом його отримання є виноградний сік. При бродінні останнього відбувається виділення кислоти як погано розчинної калієвої солі. Основною сферою застосування цієї речовини є виробництво продукції харчової промисловості.

Загальний опис

Винна кислота відноситься до категорії ациклічних двоосновних гідрокислот, у складі яких міститься і гідроксильна, і карбоксильна групи. Такі сполуки розглядають як гідроксильні похідні карбонових кислот. Ця речовина має й інші назви:

• діоксіянтарна;
• тартарова;
• 2, 3-дигідроксибутандіова кислота.

Хімічна формула винної кислоти: С4Н6О6.

Для цієї сполуки характерна стереоізометрія, вона може існувати в 3 формах. Структурні формуливинних кислот представлені на малюнку нижче.

Найбільш стійкою є третя форма (мезовинна кислота). D- та L-кислоти – оптично активні, але суміш цих ізомерів, взятих в еквівалентній кількості, оптично неактивна. Таку кислоту ще називають r-або i-винною (рацемічною, виноградною). На вигляд ця речовина - це безбарвні кристали або білий порошок.

Місцезнаходження у природі

L-винна (RR-винна) і виноградна кислоти містяться в велику кількістьу винограді, продуктах його переробки, а також у кислих соках багатьох фруктів. Вперше ця сполука була виділена з винного каменю – осаду, що випадає під час виготовлення вина. Він є сумішшю виннокислого калію і кальцію.

Мезовинна кислота у природі не зустрічається. Її можна отримати лише штучним шляхом – при кип'ятінні в їдких лугах D- та L-ізомерів, а також при окисленні малеїнової кислоти або фенолу.

Фізичні характеристики

Основними фізичними властивостямивинної кислоти є:

• Молекулярна маса – 150 а. е. м.
• Температура плавлення: o D або L-ізомеру - 170 ° С; o виноградної кислоти - 260 ° С; o мезовинної кислоти – 140 °С.
• Щільність – 1,66-1,76 г/см3.
• Розчинність – 135 г безводної речовини на 100 г води (за температури 20 °С).
• Теплота згоряння – 1096,7 кДж/(г∙моль).
• Питома теплоємність – 1,26 кДж/(моль∙°С).
• Молярна теплоємність – 0,189 кДж/(моль∙°С).

Кислота добре розчиняється у воді, при цьому спостерігається поглинання теплоти та зниження температури розчину.

Кристалізація з водних розчинів відбувається в гідратній формі (2С4Н6О6) ∙ Н2О. Кристали мають форму ромбічних призм. У мезовинної кислоти вони призматичні чи лускаті. При нагріванні понад 73 °З спирту кристалізується безводна форма.

Хімічні властивості

Винної кислоти, як і іншим оксикислотам, притаманні всі властивості спиртів та кислот. Функціональні групи -СООН і -OH можуть реагувати з іншими сполуками як незалежно, так і взаємно впливати одна на одну, що зумовлює хімічні особливостіцієї речовини:

• Електролітична дисоціація. Винна кислота є сильнішим електролітом, ніж родоначальні карбонові кислоти. Найбільший ступінь дисоціації мають D- або L-ізомери, найменший – мезовинна кислота.
• Освіта кислих та середніх солей (тартратів). Найбільш поширеними з них є: кисло-виннокислий та виннокислий калій, виннокислий кальцій.
• Формування з металами хелатних комплексів, що мають різна будова. Склад цих сполук залежить від кислотності середовища.
• Утворення складних ефірів при заміщенні -OH у карбоксильній групі.

При нагріванні L-винної кислоти до 165 ° С у продукті переважають мезовинна і виноградна кислоти, в інтервалі 165-175 ° С – виноградна, понад 175 ° С – метавинна кислота, що є смолоподібною речовиною жовтуватого забарвлення.

Виноградна кислота при нагріванні до 130 ° С у суміші з соляною кислотою частково перетворюється на мезовинну.

Властивості солей

Серед характеристик солей винної кислоти можна виділити такі:

• Кисла калієва сіль KHC4H4O6 (гідротартрат калію, винний камінь): o погано розчинна у воді та спирті; o випадає в осад при тривалій витримці; o має вигляд безбарвних дрібних кристалів, форма яких може бути ромбічної, квадратної, шестикутної або прямокутної; o відносна щільність - 1,973.
• Виннокислий кальцій CaC4H4O6: o зовнішній вигляд– кристали ромбічної форми; o погано розчинний у воді.
• Середня калієва сіль K2C4H4∙0,5 H2O, кисла кальцієва сіль CaH2 (C4H4O6)2 – гарна розчинність у воді.

Синтез

Існує 2 види сировини для отримання винної кислоти:

• виннокисле вапно (продукт переробки вичавки, осадових дріжджів, відходів виробництва коньячного спирту з виноматеріалів);
• гідротартрат калію (утворюється у молодому вині при його охолодженні, а також при концентруванні виноградного соку).

Накопичення винної кислоти у винограді залежить від його сорту та кліматичних умов, у яких він вирощувався (у холодні роки її утворюється менше).

Виннокисле вапно спочатку очищають від домішок промиванням водою, фільтрацією, центрифугуванням. Гідроторат калію подрібнюють на кульових млинах або дробарках до розміру частинок 0,1-0,3 мм, а потім переробляють у вапно реакції обмінного осадження за допомогою хлориду і карбонату кальцію.

Отримання винної кислоти провадиться в реакторах. Спочатку в нього заливають воду після промивання гіпсового шламу, потім завантажують винний камінь із розрахунку 80-90 кг/м3. Цю масу нагрівають до 70-80 ° С, додають до неї хлористий кальцій та вапняне молоко. Розкладання винного каменю триває 3-3,5 години, після чого суспензію фільтрують і промивають.

З виннокислого вапна кислоту виділяють розкладанням H2SO4 в реакторі з кислототривкої сталі. Масу нагрівають до 85-90 °С. Надлишок кислоти в кінці процесу нейтралізують за допомогою крейди. Кислотність розчину при цьому має бути не більше 1,5. Потім розчин винної кислоти випарюють та кристалізують. Розчинений гіпс випадає в осад.

Області застосування

Застосування винної кислоти пов'язане переважно з харчовою промисловістю. Її вживання сприяє підвищенню апетиту, посиленню секреторної функції шлунка та підшлункової залози, покращенню травного процесу. Раніше винна кислота широко застосовувалася як підкислювач, але нині вона витіснена лимонною кислотою(В тому числі у виноробстві при переробці дуже стиглого винограду).

Діацетилвиннокислий ефір використовується для покращення якості хліба. Завдяки його застосуванню збільшується пористість та обсяг хлібного м'якішу, а також термін його зберігання.

Основні сфери застосування винної кислоти обумовлені її фізико-хімічними властивостями:

• підкислювач та регулятор кислотності;
• антиокислювач;
• консервант;
• каталізатор сольвеолізу водою в органічному синтезі та аналітичній хімії.

У харчовій промисловості речовину використовують як добавку Е334 в такі продукти харчування, як:

• кондитерські вироби, печиво;
• овочеві та фруктові консерви;
• желе та джеми;
• слабоалкогольних напоїв, лимонад.

Метавинна кислота застосовується як стабілізатор, добавки для запобігання помутнінню вина, шампанського та появи винного каменю.

Виноробство та пивоваріння

Винну кислоту додають у сусло, якщо її рівень нижче 0,65% для червоних вин та 0,7-0,8% для білих. Коригування проводять до початку бродіння. Спочатку це роблять на дослідному зразку, потім невеликими порціямиречовину додають у сусло. Якщо винної кислоти надміру, то проводять холодну стабілізацію. Інакше кристали випадають в осад у пляшках із товарним вином.

Під час виробництва пива кислоту використовують для відмивання культурних дріжджів від диких. Зараження пива останніми є причиною його помутніння та шлюбу. Додавання навіть невеликої кількостівинної кислоти (0,5-1,0%) знешкоджує ці мікроорганізми.

Кислоти– це складні речовини, молекули яких складаються з атомів водню, здатних заміщатися, та кислотних залишків.

Кислотний залишок має негативний заряд.

Безкисневі кислоти: HCl, HBr, H 2 S і т.д.

Елемент, який разом з атомами водню та кисню утворює молекулу кисневмісної кислоти, називають кислотоутворюючим.

За кількістю молекули атомів водню кислоти поділяють на одноосновніі багатоосновні.

Одноосновні кислоти містять один атом водню: HCl, HNO 3 HBR і т.д.

Багатоосновні кислоти містять два і більше атомів водню: H2SO4(двоосновна), H3PO4(триосновна).

У безкисневих кислотах до назви елемента, що утворює кислоту, додають сполучну голосну «про» та слова «… воднева кислота». Наприклад: HF – фтороводнева кислота.

Якщо кислотоутворюючий елемент виявляє максимальний ступінь окислення (вона відповідає номеру групи), то до назви елемента додають «...накислота». Але приклад:

HNO 3 - азотн аякислота (бо атом азоту має максимальний ступінь окислення +5)

Якщо ступінь окислення елемента нижче максимального, то додають «... справжнякислота»:

1+3-2
HNO 2 – азот справжнякислота (бо кислотоутворюючий елемент N має мінімальний ступінь окислення).

H 3 PO 4 – ортофосфорна кислота.

HPO 3 – метафосфорна кислота.

Структурні формули кислот.

У молекулі кисневмісної кислоти атом водню пов'язаний з атомом кислотоутворюючого елемента через атом кисню. Тому при складанні структурної формули до атома кислотоутворюючого елемента в першу чергу потрібно приєднати всі гідроксид-іони.

Потім атоми кисню, що залишилися, двома рисками з'єднати безпосередньо з атомами кислотоутворюючого елемента (рис.2).

Кислоти Кислотами називаються складні речовини, які з атомів водню, здатних заміщатися на метал, і кислотного залишку. Номенклатура кислот Розрізняють систематичні та традиційні назвикислот. Традиційні назви найбільш відомих кислот та їх солей наведені в таблиці 1. Таблиця 1. Назва кислоти Формула Назва солей Азотна Азотна Метаалюмінієва Ортоборна Бромоводородна Ортокремнієва Метакремнієва Марганцова Родановоднева Сірчана Тіосерна Сірчиста Сірководнева Уравнина Метафосфорна Фтороводородна (плавикова) Хромова Двохромова Хлороводнева (соляна) Хлорновата Хлориста Хлорна Хлорна HNO2 HNO3 HAlO2 H3BO3 HBr H4SiO4 H2SiO3 H2MnO4 HMnO4 HCNS H2SO4 H2S2O3 H2SO3 H2S HCOOH HCN H2CO3 CH3COOH H3PO4 HPO3 HF H2C 4 Нітрити Нітрати Метаалюмінати Ортоборати Броміди Ортосилікати Метасилікати Манганати Перманганати Роданіди Сульфати Тіосульфати Сульфіти Сульфіди Форміати Ціаніди Карбонати Ацетати Ортофосфати Метафосфати Фториди Хромати Дихромати Хлориди Гіпохлорити Хлорити Хлорати Перхлорати Систематичні назви кисневмісних кислот будуються за таким правилом: у назві аніону спочатку вказують число атомів кисню, їх назву "оксо-", а потім кислотоутворюючого елемента з додаванням кислотоутворюючого елемента з додаванням. Наприклад: 1 H2SO4 - тетраоксосульфат (VI) водню H2SO3 - триоксосульфат (IV) водню H3PO4 - тетраоксофосфат (V) водню При утворенні назв кислот, що містять у своєму складі два або більше атомів кислотоутворюючого елемента, використовують приставки, що позначають кількість атомів кислот: -, Три-, тетра-і т.д. Наприклад: H2S2O7 – дисерна кислота H2Cr2O7 – дихромова кислота H2B4O7 – тетраборна кислота Назви безкисневих кислот утворюють від назви кислотоутворюючого елемента, додаючи закінчення воднева. Наприклад: HCl – хлороводнева кислота H2S – сірководнева кислота Класифікація кислот Кислоти класифікують за низкою ознак. I. за складом За складом кислоти діляться на кисневмісні і безкисневі, а за кількістю атомів водню, що містяться в них, здатних заміщатися на метал, - на одноосновні, двоосновні і триосновні. Кислоти Безкисневі HF, HCl, HBr, HJ, H2S, HCN, HCNS та інші Кисневмісні H2SO4, H2SO3, HNO3, H3PO4, H2SiO3 та інші 2 II. Основністю кислот називається число атомів водню, здатних заміщатися на метал. Кислоти Одноосновні Двоосновні Триосновні HF, HBr, HJ, HNO2, HNO3, HAlO2, HCN та інші H2SO4, H2SO3, H2S, H2CO3 та інші H3PO4 III. по силі Кислоти Сильні НCl, HBr, HJ, H2SO4, HNO3, HMnO4, HClO4, HClO3, H2Cr2O7, H2S2O3 та інші Слабкі HF, HNO2, H2SO3, H2CO3, H2SiO3, H2S, H3BO3, HCN всі органічні кислоти Структурні формули кислот При складанні структурних формул безкисневих кислот слід враховувати, що у молекулах цих кислот атоми водню пов'язані з атомом неметалла: H – Cl. При складанні структурних формул кисневмісних кислот слід пам'ятати, що водень з центральним атомом пов'язаний за допомогою атомів кисню. Якщо, наприклад, потрібно скласти структурні формули сірчаної та ортофосфорної кислот, то надходять так: a) пишуть один під одним атоми водню цієї кислоти. Потім через атоми кисню рисами зв'язують їх із центральним атомом: b) до центрального атома (з урахуванням валентності) приєднують інші атоми кисню: Способи отримання кислот показані на схемі. Багато кислот, наприклад сірчана, азотна, соляна - це безбарвні рідини. Відомі також тверді кислоти: ортофосфорна H3PO4, метафосфорна HPO3. Майже всі кислоти розчиняються у воді. Приклад нерозчинної кислоти – кремнієва H2SiO3. 4 Розчини кислот мають кислий смак. Так, наприклад, багатьом плодам надають кислий смак кислоти, що містяться в них. Звідси і назва кислот: яблучна, лимонна тощо. Хімічні властивості В узагальненому вигляді хімічні властивості кислот розглянуті у таблиці 2. У таблиці наведено рівняння реакцій, які стосуються реакцій обміну. Слід врахувати, що реакції обміну в розчинах протікають до кінця наступних трьох випадках: 1. якщо в результаті реакції утворюється вода, наприклад, реакції нейтралізації; 2. якщо один із продуктів реакції – летюча речовина, наприклад, сірчана кислота витісняє із солей хлороводневу кислоту, тому що вона більш летюча; 3. якщо один із продуктів реакції випадає в осад, наприклад, реакції отримання нерозчинних підстав. Таблиця 2. Речовини, з якими реагують кислоти 1. З індикаторами 2. З металами. Якщо метал перебуває у ряду активності металів лівіше водню, виділяється водень і утворюється сіль. Виняток HNO3 та конц.H2SO4 3. З основними оксидами. Утворюється сіль та вода 4. З основами – реакція нейтралізації. Утворюється сіль та вода 5. Із солями. Відповідно до ряду кислот (кожна попередня кислота може витіснити з солі наступну: Приклади Лакмус стає червоним Метиловий помаранчевий стає рожевим Фенолфталіновий стає безбарвним Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2 t CuO + H2SO4 → CuSO4 + H2O основа + кислота HCl → NaCl + H2O Na2CO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2 t ZnCl2 (кр) + H2SO4 (кінець) → ZnSO4 + 2HCl HNO3 H2SO4, HCl, H2SO3, H2CO3, H2S, H2SiO3 * H3PO4 t 6. При нагріванні H2O + SiO2 кислоти розкладаються. Як правило, утворюються кислотний оксид і вода * Цей ряд умовний. 5 Запитання та завдання 1. Які речовини називаються кислотами? 2. Складіть структурні формули таких кислот: а) вугільної; б) бромоводневий; в) сірчистою; г) хлорної HClO4 3. Якими способами одержують кислоти? 4. Якими двома способами можна отримати: а) ортофосфорну кислоту; б) сірководневу кислоту? Напишіть рівняння відповідних реакцій. 5. Накресліть наведену нижче таблицю. У відповідних графах запишіть по три рівняння реакцій, у яких беруть участь та утворюються кислоти. Реакції розкладання сполуки заміщення обміну 6. Наведіть три приклади рівняння хімічних реакцій, що характеризують хімічні властивості кислот. Зауважте, до якого типу реакцій вони відносяться. 7. Які з речовин, формули яких наведені, реагують із соляною кислотою: а) CuO; б) Cu; в) Cu(OH)2; г) Ag; д) Al(OH)3? Напишіть рівняння реакцій, які можна здійснити. 8. Дані схеми: Напишіть рівняння реакцій, які можна здійснити. 9. Які кислоти можуть бути одержані при взаємодії оксидів P2O5, Cl2O, SO2, N2O3, SO3 з водою? 10. Напишіть формули та назви кислот, які відповідають наступним кислотним оксидам: CO2, P2O5, Mn2O7, CrO3, SiO2, V2O5, Cl2O7. 6

Кислоти- електроліти, при дисоціації яких із позитивних іонів утворюються тільки іони H + :

HNO 3 ↔ H + + NO 3 -;

CH 3 COOH↔ H + CH 3 COO - .

Усі кислоти класифікують на неорганічні та органічні (карбонові), які також мають свої власні (внутрішні) класифікації.

За нормальних умов значна кількість неорганічних кислот існують у рідкому стані, деякі - у твердому стані (H 3 PO 4 , H 3 BO 3).

Органічні кислоти з числом атомів вуглецю до 3 являють собою безбарвні легкорухливі рідини з характерним різким запахом; кислоти з 4-9 атомами вуглецю - маслянисті рідини з неприємним запахом, а кислоти з великою кількістюатомів вуглецю - тверді речовини, нерозчинні у воді.

Хімічні формули кислот

Хімічні формули кислот розглянемо на прикладі кількох представників (як неорганічних, так і органічних): хлороводневої кислоти -HCl, сірчаної кислоти - H 2 SO 4 , фосфорної кислоти - H 3 PO 4 , оцтової кислоти - CH 3 COOH і бензойної кислоти - C 6 H5COOH. Хімічна формула показує якісний і кількісний склад молекули (скільки та яких атомів входить у конкретну сполуку) За хімічною формулою можна визначити молекулярну масу кислот (Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(Cl) = 35,5 а. е.м., Ar(P) = 31 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м., Ar(S) = 32 а.е.м., Ar(C) = 12 а.е.м.):

Mr(HCl) = Ar(H) + Ar(Cl);

Mr(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5.

Mr(H 2 SO 4) = 2×Ar(H) + Ar(S) + 4×Ar(O);

Mr(H2SO4) = 2×1 + 32 + 4×16 = 2 + 32 + 64 = 98.

Mr(H 3 PO 4) = 3×Ar(H) + Ar(P) + 4×Ar(O);

Mr(H3PO4) = 3×1 + 31 + 4×16 = 3 + 31 + 64 = 98.

Mr(CH 3 COOH) = 3×Ar(C) + 4×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(CH 3 COOH) = 3×12 + 4×1 + 2×16 = 36 + 4 + 32 = 72.

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C6H5COOH) = 7×12 + 6×1 + 2×16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Структурні (графічні) формули кислот

Структурна (графічна) формула речовини є наочнішою. Вона показує, як пов'язані атоми між собою всередині молекули. Вкажемо структурні формули кожної з вищезгаданих сполук:

Мал. 1. Структурна формула хлороводневої кислоти.

Мал. 2. Структурна формула сірчаної кислоти.

Мал. 3. Структурна формула фосфорної кислоти.

Мал. 4. Структурна формула оцтової кислоти.

Мал. 5. Структурна формула бензойної кислоти.

Іонні формули

Усі неорганічні кислоти є електролітами, тобто. здатні дисоціювати у водному розчині на іони:

HCl ↔ H + + Cl -;

H 2 SO 4 ↔ 2H + + SO 4 2-;

H 3 PO 4 ↔ 3H + + PO 4 3- .

Приклади розв'язання задач

ПРИКЛАД 1

ПРИКЛАД 2

Назва	Формула	Назва солей та складних ефірів
Аліфатичні
Метанова (мурашина)	НСООН	форміат
Етанова (оцтова)	СН 3 СООН	ацетат
Пропанова (пропіонова)	СН 3 СН 2 СООН	пропіонат
Бутанова (олійна)	СН 3 (СН 2) 2 СООН	бутират
2-метилпропанова (ізомасляна)	(СН 3) 2 СНСООН	ізобутират
Пропінова (акрилова)	СН 2 = СНСООН	акрилат
Бутен-3-ова (вінілоцтова)	СН 2 = СНСН 2 СООН	вінілацетат
Ароматичні
Бензойна		бензоат
Аліфатичні
Етандіова (щавлева)	НООС─СООН	оксалат
Пропандіова (малонова)	НООССН 2 СООН	малонат
Бутандіова (бурштинова)	НООССН 2 СН 2 СООН	сукцинат
Пентандіова (глутарова)	НООС(СН 2) 3 СООН	глутарат
Цис-Бутендіова (малеїнова)		малеїнат
Транс-бутендіова (фумарова)		фумарат

Додаток 5.

Медико-біологічне значення карбонових кислот та їх похідних

Карбонові кислоти містяться у значній кількості у клітинах тварин і особливо рослин. Вони є продуктами перетворення основних поживних речовин: жирів, білків та вуглеводів. Крім того, багато наявних чи вступників у клітину органічні речовинина кінцевих етапах катаболізму (дисиміляції) перетворюються на ту чи іншу карбонову кислоту. У той самий час карбонові кислоти синтезуються у клітині, тобто. є продуктами анаболізму (асиміляції), оскільки вони необхідні життєдіяльності клітини та організму загалом.

Багато карбонові кислоти та їх похідні застосовують для синтезу лікарських сполук.

Ізовалеріанова кислотавикористовується для отримання таких лікарських засобівяк валідол і бромізував. Етиловий ефір α-бромізовалеріанової кислоти (СН 3) 2 СНСН(Br)COOC 2 H 5 входить до складу валокордину, корвалолу та валосердину.

Акрилова кислотата її похідні схильні до полімеризації. Поліакрилати широко використовуються у стоматологічній практиці для виготовлення протезів. Водні емульсії поліакрилатів (типу латексу) застосовуються у виробництві клеїв та м'яких медичних пластирів.

Бензоат натрію(C 6 H 5 COONa) використовується в харчовій промисловості як консервант.

Парацетамол та фенацетинє заміщеними амідами оцтової кислоти, що вже багато років використовуються у медичній практиці.

Бурштинова кислота(HOOCCH 2 CH 2 COOH) – проміжний продукт біологічного розщеплення білків, вуглеводів та жирів.

Фумарова кислотабере участь у біохімічних процесах. Вона є проміжною сполукою у циклі трикарбонових кислот.

Тема 3. ВИЩІ ЖИРНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. ЛІПІДИ. ФОСФОЛІПІДИ.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Ліпіди є широкою групоюприродних жиророзчинних сполук, що виконують ряд найважливіших біологічних функцій.

У тваринному організмі ліпіди виконують енергетичну функцію (резервні паливні молекули), захисну та терморегуляторну функції, структурну (компоненти клітинної мембрани) та регуляторну (жиророзчинні вітаміни та гормони) функції.

Внаслідок різноманіття хімічної будовиі функцій при класифікації ліпідів використовується не їхня хімічна будова, а здатність вступати в реакцію лужного гідролізу (омилення) з утворенням водорозчинних продуктів (мила).

Відповідно до цієї ознаки ліпіди діляться на омилювані та неомилювані.

До омилюваних ліпідів відносяться прості ліпіди: жири, олії та воски; складні ліпіли: фосфоліпіди, гліколіпіди, сфінголіпіди.

До неомилюваних відносяться терпеноїди (ліпіди рослинних клітин), стероїди (ліпіди тваринних клітин) і простагландини, що виявляють високу регуляторну активність.

Розуміння будови, фізичних та хімічних властивостей різних класівліпілів забезпечують розуміння біохімічних аспектів ліпідного обміну та його порушень, процесів перетравлення жирів, функцій низькомолекулярних біорегуляторів: вітамінів та гормонів.

Уявлення про дифільну структуру складних ліпідів дозволяє трактувати їх участь у побудові клітинної мембрани та забезпеченні її виборчої проникності та реологічних характеристик.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

ЗАГАЛЬНА МЕТА:

Вмітикласифікувати ліпіди за їхньою здатністю вступати в реакцію омилення, за їхньою природою, визначати їх основні структурні компоненти для пояснення особливостей їхньої хімічної поведінки.

КОНКРЕТНІ ЦІЛІ.

ВМІТИ:

1. Інтерпретувати поняття вища жирна карбонова кислота, насичені та ненасичені, замінні та незамінні жирні кислоти.

2. Інтерпретувати хімічну поведінку жирів та олій з погляду природи складноефірного зв'язку.

3. Інтерпретувати механізм реакції гідролізу з погляду особливостей будови омилюваних ліпідів.

4. Інтерпретувати біологічну роль складних ліпідів у побудові клітинних мембранта нервової тканини.

5. Трактувати залежність біологічної активності стероїдів від їхньої хімічної будови та природи функціональних груп.

ТЕОРЕТИЧНІ ПИТАННЯ

1. Класифікація та біологічна рольліпідів.

2. Основні структурні компоненти омилюваних ліпідів: вищі жирні карбонові кислоти (ВЖК) (Додаток 6), гліцерин, гетерофункціональні сполуки: етаноламін (коламін), серин, холін, сфінгозин.

3. Будова та властивості простих ліпідів: реакції гідролізу, омилення, гідрування. Жири та олії.

4. Складні ліпіди: класифікація, будова, властивості та біологічна роль фосфоліпідів, гліколіпідів та сфінголіпідів (Додаток 7). Реакція гідролізу.

5. Неомилювані ліпіди. Будова та біологічна роль стероїдів. холестерин. Жовчні кислоти, стероїдні гормони (Додаток 8).

6. Будова та біологічна роль терпеноїдів. Вітамін А. b-Каротін.

Основна литература.

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. - Вінниця: Нова книга, 2004. - С.251-282

РІШЕННЯ НАВЧАЛЬНИХ ЗАВДАНЬ

Завдання 1.

Напишіть рівняння реакції гідролізу пальмитоилолеоилстеарина, назвіть продукти реакції.

Еталон рішення:

Пальмітоїлолеоїлстеароілгліцерин є тригліцеридом, що містить залишки пальмітинової, олеїнової та стеаринової кислот. Дана сполука містить три складноефірні зв'язки, приєднує три молекули води, утворюючи свої структурні компоненти: гліцерин і три ВЖК: пальмітинову, олеїнову та стеаринову кислоти.

Гідроліз пальмитоилолеоилстеароилглицерина протікає за рівнянням:

Завдання 2.

Напишіть рівняння реакції гідрування 2-олеоїл-дилінолеоїлгліцерину, назвіть продукт реакції.

Еталон рішення:

2-Олеоїл-дилінолеоїлгліцерин є тригліцеридом, що містить залишки ненасичених олеїнової та лінолієвої кислот, і може бути класифікований як масло. Гідрування – процес, внаслідок якого подвійні зв'язки у ненасичених вищих карбонових кислотах насичуються (відбувається приєднання водню), залишки ненасичених кислотперетворюються на насичені, що містять таку ж кількість атомів вуглецю.

Гідроліз 2-олеоїл-дилінолеоїлгліцерину протікає за рівнянням:

Залишки олеїнової та лінолевих кислот перетворюються на залишки стеаринової кислоти, а масло перетворюється на жир, що містить залишки насичених ВЖК – тристеароілгліцерин.

Завдання 3.

Напишіть структурну формулу складного ліпіду фосфатидилхоліну, що містить залишки пальмітинової та лінолієвої кислот.

Еталон рішення:

Фосфоліпіди є похідними фосфатидної кислоти, основними структурними компонентами якої є гліцерин, ВЖК та фосфорна кислота.

У фосфатидній кислоті перша група гліцеринового фрагмента ацильована насиченою жирною кислотою (до цього завдання - пальмітинової), друга ВІН-групаацильована ненасиченою ВЖК (у даному завданні – олеїновою), третя ОН група – ацильована фосфорною кислотою. Структурна формула форфатидної кислоти може бути подана як:

Залишок фосфорної кислоти у молекулі фосфатидної кислоти ацилює аміноспирт, утворюючи основні групи фосфоліпідів. У цьому завдання як аміноспирт виступає холін, утворюючи складний ліпід – фостатидилхолин:

Завдання 4.

Напишіть рівняння реакції ацилювання холестерину пальмітиновою кислотою.

Еталон рішення:

В організмі людини холестерин є найважливішим представником стероїдів і є присутнім як в індивідуальному вигляді, так і у вигляді ефірів з ВЖК.

З погляду хімічної структурихолестерин є типовим стероїдом, особливістю якого є наявність ОН групи у положенні 3. Таким чином, холестерин виявляє функції спирту, реагуючи з кислотами з утворенням складних ефірів.

Рівняння реакції ацилювання холестерину пальмітинової кислоти може бути представлене рівнянням:

НАБІР ЗАВДАНЬ ДЛЯ КОНТРОЛЮ САМОПІДГОТОВКИ

Завдання 1.

Назвіть наступне з'єднання 17 Н 29 СООН

А. Пальмітінова кислота

В. Стеаринова кислота

С. Олеїнова кислота

D. Лінолева кислота

Е. Ліноленова кислота

Завдання 2.

Дайте визначення. Прості ліпіди це –

А. Прості ефіри гліцерину та вищих жирних кислот

В. Прості ефіри гліколю та вищих жирних кислот

С. Складні ефіри гліцерину та вищих жирних кислот

D. Складні ефіри гліколю та вищих жирних кислот

Е. Складні ефіри гліцерину та фосфорної кислоти

Завдання 3.

Яким реагентом обробляють жири у промисловості для отримання мил?

Завдання 4.

Які сполуки при лужному гідролізі трипальмітоїлгліцерину:

А. Гліцерин та пальмітинову кислоту

В. Гліцерин та пальмітат натрію

С. Гліцерін та NаОН

D. Пальмітінову кислоту та NaаОН

Е. Гліцерин та стеарат натрію

Завдання 5.

Яку функцію виконують фосфоліпіди в організмі людини?

А. Енергетичну

В. Теплорегуляторну

С. Необхідні для синтезу вітаміну D3

D. Структурну

Е. Необхідні для синтезу гормонів

Завдання 6.

Вкажіть структурні компоненти фосфатидилетаноламіну:

А. Гліцерін, ВЖК, етаноламін

В. Гліцерін, ВЖК, Н 3 РВ 4,

С. Сфінгозін, ВЖК, Н 3 РО 4

D. Гліцерин, ВЖК, етаноламін, Н 3 РО 4

Е. Сфінгозін, ВЖК, глюкоза

Завдання 7.

Які незамінні кислотиберуть активну участь у формуванні клітинних мембран, сполучної тканини, ліпопротеїдів?

А. Лінолева, ліноленова

В. Стеаринова, лінолева

С. Пальмітінова, стеаринова

D. Олеїнова, пальмітинова

Е. Пальмітінова, ліноленова

Завдання 8.

Які ліпіди переважно входять до складу клітинних мембран?

А. Цераміди

В. Фосфоліпіди

С. Тригліцериди

Е. Терпеноїди

Завдання 9.

Вибрати речовини, що належать до складних ліпідів:

A. Кефалін, холестерин, вітамін A

B. Тристеарин, холева кислота, віск

C. Сфінгомієлін, лецитин, галактоцереброзид

D. Фосфатидилсерин, лецитин, тріолеїн

E. Тристеарин, холева кислота, арахідонова кислота

Завдання 10.

Напишіть рівняння реакції гідролізу ліпіду діолеоїл-2-стеароілгліцерину, назвіть продукти реакції.

Завдання 11.

Напишіть формулу фосфатидилетоноламіну, що містить залишки стеаринової та ліноленової кислоти. Вкажіть гідрофобну та гідрофільну частини молекули

Завдання 12.

Напишіть структурну формулу холестерину, зазначте його біологічні функції.

Еталони відповідей:

1 – Е, 2 – З, 3 – D, 4 – B, 5 – D, 6 – D, 7 – A, 8 – B, 9 – C.